(S)-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine monohydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (S)-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine monohydrochloride
• 英文别名: 5-Methyl-3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine;hydrochloride
• 化学式: C₇H₁₁N₃*ClH
• 分子量: 173.645
• InChiKey: VFDBGIATIHKAJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基二苯醚 、 (S)-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine monohydrochloride 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 dimethylformamide, 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride 为溶剂， 以1.02 g (20%)的产率得到(S)-5-methyl-6-(2-phenoxyphenylaminocarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4,5,6,7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]pyridinyl-6-carboxylic

  摘要：

  本发明涉及一种治疗哺乳动物恶心和呕吐症状的方法，包括向其施用一种由以下式表示的4,5,6,7-四氢咪唑[4,5-c]吡啶基-6-羧酸衍生物的治疗有效量： 其中R₁和R₂为氢或较低烷基；R₃选自氢、较低烷基、硝基、氨基、氰基和烷基硫醇的群；R₄和R₅选自氢、较低烷基、芳基和芳基较低烷基的群，或者R₄和R₅与它们连接的碳原子一起形成5-或6-成员饱和碳氢环；R₆选自氢、较低烷基、芳基较低烷基、甲酰基、较低烷基羰基和芳基羰基的群；R₇选自苯基、噻吩基、吲哚基、吲哚啉基、苯并[b]呋喃基、苯并[b]噻吩基和R₈R₉-N-的群；R₈选自8-[1,2,3,4-四氢喹啉基]、吡啉基、3-喹啉基、2-萘基、2-噻唑基、2-苯并噻唑基、4-[2,1,3]苯并噻二唑基、2-(4,5,6,7-四氢苯并)噻唑基、7-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并)呋喃基和苯基；R₉为氢或较低烷基；R₈R₉-N-选自1-吲哚基、1-(3,3-二甲基吲哚基)和1-(1,2,3,4-四氢喹啉基)的群；其中由R₇表示的除R₈R₉N-外的基可以是未取代或取代的，取代基选自较低烷基、较低烷氧基、二较低烷基氨基和芳氧基的群，由R₈和基团R₈R₉N-表示的基团可具有一个或多个取代基，取代基选自羟基、卤素、较低烷基、较低烷氧基、氨基、单或双较低烷基氨基、较低烷基羰基、较低烷氧基羰基和芳氧基；每个芳氧基可以是未取代或取代的，取代基可独立选自较低烷基、较低烷氧基、卤素和三氟甲基，但当R₈为苯基时，该苯基含有至少一个取代基。

  公开号：

  US05262537A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 组胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到(S)-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Remelli, Maurizio; Pulidori, Fernando; Guerrini, Remo, Journal of Chemical Crystallography, 1997, vol. 27, # 9, p. 507 - 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5262537A
  申请人：——

  公开号：US5262537A

  公开（公告）日：1993-11-16
• Derivatives of 4,5,6,7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]pyridinyl-6-carboxylic
  申请人：Anaquest, Inc.

  公开号：US05262537A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  This invention pertains to a method for treating a condition of nausea and vomiting in a mammal which comprises administering a therapeutically effective amount of a 4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridinyl-6-carboxylic acid derivative represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or lower-alkyl; R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen, lower-alkyl, nitro, amino, cyano, and alkylmercapto; R.sub.4 and R.sub.5 are selected from the group consisting of hydrogen, lower-alkyl, aryl, and aryl lower-alkyl, or R.sub.4 and R.sub.5 together with the carbon atom to which they are attached form a 5- or 6-member saturated hydrocarbon ring; R.sub.6 is selected from the group consisting of hydrogen, lower-alkyl, aryl lower-alkyl, formyl, lower-alkyl carbonyl, and aryl carbonyl; R.sub.7 is selected from the group consisting of phenyl, thienyl, indolyl, indazolyl, benzo[b]furanyl, benzo[b]thiophenyl, and R.sub.8 R.sub.9 --N--; R.sub.8 is selected from the group consisting of 8-[1,2,3,4,-tetrahydroquinolinyl], pyridinyl, 3-quinolinyl, 2-naphthalinyl, 2-thiazolyl, 2-benzothiazolyl, 4-[2,1,3]benzothiadiazolyl, 2-(4,5,6,7-tetrahydrobenzo)thiazolyl, 7-(2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo)furanyl, and phenyl; R.sub.9 is hydrogen or lower-alkyl; R.sub.8 R.sub.9 --N-- is selected from the group consisting of 1-indolinyl, 1-(3,3-dimethylindolinyl), and 1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl); wherein the groups represented by R.sub.7 other than R.sub.8 R.sub.9 N-- may be unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of lower-alkyl, lower-alkoxy, di-lower-alkylamino, and aryloxy, and the groups represented by R.sub.8 and the radical R.sub.8 R.sub.9 N-- may have one or more substituents selected from the group consisting of hydroxy, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, amino, mono- or di-lower-alkylamino, lower-alkyl carbonyl, lower-alkoxy carbonyl, and aryloxy; wherein each aryloxy group may be unsubstituted or substituted with substituents independently selected from the group consisting of lower-alkyl, lower-alkoxy, halogen, and trifluoromethyl with the proviso that, when R.sub.8 is phenyl, said phenyl group contains at least one substituent.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物恶心和呕吐症状的方法，包括向其施用一种由以下式表示的4,5,6,7-四氢咪唑[4,5-c]吡啶基-6-羧酸衍生物的治疗有效量： 其中R₁和R₂为氢或较低烷基；R₃选自氢、较低烷基、硝基、氨基、氰基和烷基硫醇的群；R₄和R₅选自氢、较低烷基、芳基和芳基较低烷基的群，或者R₄和R₅与它们连接的碳原子一起形成5-或6-成员饱和碳氢环；R₆选自氢、较低烷基、芳基较低烷基、甲酰基、较低烷基羰基和芳基羰基的群；R₇选自苯基、噻吩基、吲哚基、吲哚啉基、苯并[b]呋喃基、苯并[b]噻吩基和R₈R₉-N-的群；R₈选自8-[1,2,3,4-四氢喹啉基]、吡啉基、3-喹啉基、2-萘基、2-噻唑基、2-苯并噻唑基、4-[2,1,3]苯并噻二唑基、2-(4,5,6,7-四氢苯并)噻唑基、7-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并)呋喃基和苯基；R₉为氢或较低烷基；R₈R₉-N-选自1-吲哚基、1-(3,3-二甲基吲哚基)和1-(1,2,3,4-四氢喹啉基)的群；其中由R₇表示的除R₈R₉N-外的基可以是未取代或取代的，取代基选自较低烷基、较低烷氧基、二较低烷基氨基和芳氧基的群，由R₈和基团R₈R₉N-表示的基团可具有一个或多个取代基，取代基选自羟基、卤素、较低烷基、较低烷氧基、氨基、单或双较低烷基氨基、较低烷基羰基、较低烷氧基羰基和芳氧基；每个芳氧基可以是未取代或取代的，取代基可独立选自较低烷基、较低烷氧基、卤素和三氟甲基，但当R₈为苯基时，该苯基含有至少一个取代基。
• Remelli, Maurizio; Pulidori, Fernando; Guerrini, Remo, Journal of Chemical Crystallography, 1997, vol. 27, # 9, p. 507 - 513
  作者：Remelli, Maurizio、Pulidori, Fernando、Guerrini, Remo、Bertolasi, Valerio

  DOI：——

  日期：——