N-(2-(4-imidazolyl)ethyl)-L-lysinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-imidazolyl)ethyl)-L-lysinamide
• 英文别名: N-((4-imidazolyl)ethyl)-L-lysinamide；(2S)-2,6-diamino-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]hexanamide
• 化学式: C₁₁H₂₁N₅O
• 分子量: 239.321
• InChiKey: MYLOLYBXIJPOFM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2-(4-imidazolyl)ethyl)-L-lysinamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂：氨基酰基/二肽基组胺衍生物与同工酶I，II和IV具有高亲和力，可作为有效的激活剂。

  摘要：

  组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰-组胺，这是一种关键中间体，在其氨基乙基部分被进一步衍生。在咪唑类和氨基部分脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与N-Boc-氨基酸/二肽（Boc-AA）反应，得到了一系列通式为AA-Hst的化合物（AA =氨基酰基；二肽基）。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，它们分别是hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以被约10-20 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼，脑和肾脏的遗传性疾病）的药物/诊断剂的开发。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00227-8

文献信息

• Famille de composés aryléthylamides polyaminés, et leurs applications cosmétiques ou dermocosmétiques
  申请人：EXSYMOL S.A.M.

  公开号：EP2682095A1

  公开（公告）日：2014-01-08

  L'invention a pour objet une famille de composés stables aryléthylamides polyaminés, et l'utilisation de ces composés comme agents inhibiteurs des dommages de l'ADN induits par les sous-produits de la glycosylation non enzymatique des tissus cutanés. L'invention concerne également des compositions cosmétiques ou dermocosmétiques destinées à lutter contre les désordres cutanés associés à ces mêmes sous-produits de glycosylation.

  本发明的主题是一系列稳定的多胺芳基乙酰胺化合物，以及将这些化合物用作抑制由皮肤组织非酶糖基化副产物引起的 DNA 损伤的制剂。 本发明还涉及旨在防治与这些糖基化副产物有关的皮肤疾病的化妆品或皮肤美容组合物。
• FAMILY OF POLYAMINE ARYLETHYLAMIDE COMPOUNDS, AND THEIR COSMETIC OR DERMOCOSMETIC USE
  申请人：EXSYMOL

  公开号：US20140005244A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The invention relates to a family of stable polyamine arylethylamide compounds, and to the use of these compounds as agents inhibiting DNA damages induced by by-products of the non-enzymatic glycosylation of skin tissues. The invention also relates to cosmetic or dermocosmetic compositions intended to fight skin disorders associated with said glycosylation by-products.
• US8993611B2
  申请人：——

  公开号：US8993611B2

  公开（公告）日：2015-03-31