spongolactam B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: spongolactam B
• 英文别名: (3bR,6S,9aR)-2-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-3b,6,9a-trimethyl-1-oxo-3,4,5,5a,7,8,9,9b,10,11-decahydronaphtho[2,1-e]isoindole-6-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₃
• 分子量: 425.571
• InChiKey: ZXRIQXGAUDNIGV-AWRHUXPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  组胺 、 (3bR,6S,9aR)-3b,6,9a-Trimethyl-3b,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11-dodecahydro-phenanthro[1,2-c]furan-6-carboxylic acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 以16.4 mg的产率得到spongolactam B
  参考文献：
  名称：

  海绵内酰胺，海洋海绵的法呢基转移酶抑制剂：通过LC / MS指导的分析，结构和半合成的分离

  摘要：

  新颖的含氮二萜类化合物，spongolactams A-C（1 - 3），分离为冲绳海绵，的痕量组分海绵Spongia。SP，通过LC / MS-引导测定法法尼基转移（FT酶）抑制剂。通过光谱分析阐明了它们的结构。为了评估其结构和生物学活性，将代谢物从已知的呋喃二萜5中合成，呋喃二萜5是从相同的海绵中获得的。三个相关的化合物4，13，和16也semisynthesized。该IC 50值对FT酶为1 - 3分别为23，130，和> 260μM，而IC针对人类肿瘤细胞系的50值分别为2.0、3.5和20μM。六个化合物中的结构活性关系表明FTase抑制活性和细胞毒性活性之间存在某些正相关。

  DOI：

  10.1021/jo071003y