N,N'-bis[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]urea
• 英文别名: N,N'-bis-(4-trifluoromethylbenzyl)urea；1,3-Bis[4-(trifluoromethyl)benzyl]urea；1,3-bis[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]urea
• 化学式: C₁₇H₁₄F₆N₂O
• 分子量: 376.301
• InChiKey: HVXSIFYTQVQFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-(三氟甲基)苄胺 在 [bis({2-[bis(propan-2-yl)phosphanyl]ethyl})amide](carbonyl)(hydride)iron(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到N,N'-bis[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  铁催化尿素合成：甲醇和胺的脱氢偶联†

  摘要：

  取代脲有许多应用，但它们的合成通常需要使用剧毒的起始材料。在此，我们描述了第一种通过甲醇与伯胺脱氢偶联选择性合成对称脲的贱金属催化剂。使用钳形负载铁催化剂，生成了一系列尿素，分离产率高达 80%（相当于催化转化率高达 160），且 H 2为唯一副产物。机理研究表明，从甲醇脱氢开始逐步生成甲醛，甲醛被胺捕获，生成甲酰胺。然后甲酰胺脱氢产生暂时的异氰酸酯，其与另一当量的胺反应形成脲。这些机理见解使得铁催化方法得以开发，用于从酰胺和胺合成不对称脲。

  DOI：

  10.1039/c8sc00775f

文献信息

• Polynuclear Gold [Au^I ]₄ , [Au^I ]₈ , and Bimetallic [Au^I ₄ Ag^I ] Complexes: C−H Functionalization of Carbonyl Compounds and Homogeneous Carbonylation of Amines
  作者：Ekaterina S. Smirnova、José M. Muñoz Molina、Alice Johnson、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201603200

  日期：2016.6.20

  tetranuclear gold complexes, a structurally unprecedented octanuclear complex with a planar [Au(I) 8 ] core, and pentanuclear [Au(I) 4 M(I) ] (M=Cu, Ag) complexes is presented. The linear [Au(I) 4 ] complex undergoes C-H functionalization of carbonyl compounds under mild reaction conditions. In addition, [Au(I) 4 Ag(I) ] catalyzes the carbonylation of primary amines to form ureas under homogeneous conditions

  提出了四核金配合物、结构上前所未有的具有平面 [Au(I) 8 ] 核心的八核配合物和五核 [Au(I) 4 M(I) ] (M=Cu, Ag) 配合物的合成。线性[Au(I) 4 ]络合物在温和的反应条件下经历羰基化合物的CH官能化。此外，[Au(I) 4 Ag(I) ]在均相条件下催化伯胺的羰基化形成脲，其效率高于金纳米颗粒所达到的效率。
• Oxovanadium(<scp>v</scp>)-catalyzed amination of carbon dioxide under ambient pressure for the synthesis of ureas
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Takashi Sakuramoto、Takanari Matsutani、Ryota Kawai、Yosuke Donaka、Mamoru Tobisu、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/d1ra04125h

  日期：——

  Carbon dioxide is regarded as a reliable C1 building block in organic synthesis because of the nontoxic, abundant, and economical characteristics of carbon dioxide. In this manuscript, a commercially available oxovanadium(V) compound was demonstrated to serve as an efficient catalyst for the catalytic amination of carbon dioxide under ambient pressure in the synthesis of ureas. The catalytic transformation

  由于二氧化碳无毒、丰富、经济的特点，二氧化碳被认为是有机合成中可靠的C1结构单元。在这份手稿中，一种市售的氧钒 ( V ) 化合物被证明可作为一种有效的催化剂，用于在环境压力下合成尿素中的二氧化碳催化胺化。还进行了手性胺催化转化为相应的手性脲而不丧失手性。此外，在环境压力下成功实现了克级催化尿素合成，以验证这种二氧化碳催化活化的可扩展性。
• Direct extraction of carbonyl from waste polycarbonate with amines under environmentally friendly conditions: scope of waste polycarbonate as a carbonylating agent in organic synthesis
  作者：Sukhdeep Singh、Yong Lei、Andreas Schober

  DOI：10.1039/c4ra14319a

  日期：——

  An efficient green method for converting polycarbonate into urea derivatives and bisphenol-A by sequestration of carbonyl from waste polycarbonate.

  一种高效的绿色方法，通过从废旧聚碳酸酯中捕获羰基，将其转化为脲衍生物和双酚A。
• [EN] METHOD FOR CATALYTICALLY ACTIVATING CARBON DIOXIDE AS CARBONYLATION REAGENT WITH INORGANIC SULFUR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'ACTIVATION CATALYTIQUE DE DIOXYDE DE CARBONE EN TANT QUE RÉACTIF DE CARBONYLATION AVEC DU SOUFRE INORGANIQUE<br/>[ZH] 无机硫催化活化二氧化碳作为羰基化试剂的方法
  申请人：UNIV INNER MONGOLIA TECHNOLOGY

  公开号：WO2022135355A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  本发明提供了一种无机硫催化活化二氧化碳作为羰基化试剂的方法，该方法中二氧化碳在H2S和碱的存在下能够替代有毒有害羰基化试剂合成含羰基精细化学品。所述的方法具有较高的原子经济性，能够减少副产物的产生。
• Super fast cobalt carbonyl-mediated synthesis of ureas
  作者：Per-Anders Enquist、Peter Nilsson、Johan Edin、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.076

  日期：2005.5

  Fast cobalt carbonyl-mediated generation of ureas from primary amines was performed using high-density microwave irradiation. This enhanced method permitted the preparation of symmetrical ureas in good yields and unsymmetrical ureas in moderate yields. The reaction times varied between 10 s and 40 min. The proposed mechanisin for the reaction includes in situ generation of an intermediate isocyanate that subsequently traps the free amine, producing the urea product. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.