1-{4-fluoro-5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-[(4-methylpyridin-3-yl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}-N-methylmethanamine fumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-{4-fluoro-5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-[(4-methylpyridin-3-yl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}-N-methylmethanamine fumarate
• 英文别名: 1-{4-Fluoro-5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-[(4-methylpyridin-3-yl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}-N-methylmethanamine fumarate；(E)-but-2-enedioic acid;1-[4-fluoro-5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-(4-methylpyridin-3-yl)sulfonylpyrrol-3-yl]-N-methylmethanamine
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₇H₁₆F₂N₄O₂S
• 分子量: 494.476
• InChiKey: CRKMWIHWVHJYHF-WLHGVMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-fluoro-5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-N-methylmethanamine 在 盐酸 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1-{4-fluoro-5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-[(4-methylpyridin-3-yl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}-N-methylmethanamine fumarate
  参考文献：
  名称：

  探索吡咯衍生物以找到有效且持久抑制胃酸分泌的有效钾竞争性酸阻滞剂

  摘要：

  为了发现一种新型的优异的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们测试了以吡咯衍生物1为前导化合物的各种方法。作为识别新的有效药物的综合方法的一部分，我们试图优化吡咯衍生物的作用持续时间。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物20j，它在5位具有2-F-3-Py基团，在4位具有氟原子，并且在吡咯环的第一位具有4-Me-2-Py磺酰基，显示出有效的胃酸抑制作用，并且在动物模型中的作用持续时间适中。上的结构的性质，包括在pH 7.4相比，这些先前优化化合物的稍大Çlog P值（1.95），更大的日志d值（0.48），和相当类似的pKa值（8.73）的基础2a中，化合物20J是假定单次给药后会迅速转移到胃中，并在胃中有适度的滞留时间。因此，化合物20j被选作具有持续较长作用时间的新型有前途的P-CAB。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.034

文献信息

• [EN] PYRROLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010024451A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to a compound represented by the formula: wherein A is pyridyl group having at least one substituent wherein R1, R2 and R3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a C1-6 alkoxy group optionally substituted by halogen, R4 and R6 are each a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen, R5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a C1-6 alkoxy group optionally substituted by halogen, and R7 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a salt thereof, or a pharmaceutical composition containing the same.

  本发明涉及一种由下式表示的化合物：其中A是吡啶基团，具有至少一个取代基，其中R1、R2和R3各自是氢原子、卤素原子、可选地由卤素取代的C1-6烷基团或可选地由卤素取代的C1-6烷氧基团，R4和R6各自是氢原子、卤素原子或可选地由卤素取代的C1-6烷基团，R5是氢原子、卤素原子、可选地由卤素取代的C1-6烷基团或可选地由卤素取代的C1-6烷氧基团，R7是氢原子或可选地由卤素取代的C1-6烷基团或其盐，或包含该化合物的药物组合物。
• PYRROLE COMPOUNDS
  申请人：Nishida Haruyuki

  公开号：US20100056577A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to a compound represented by the formula: wherein A is pyridyl group having at least one substituent wherein R 1 , R 2 and R 3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a C 1-6 alkoxy group optionally substituted by halogen, R 4 and R 6 are each a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1-6 alkyl group optionally substituted by halogen, R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a C 1-6 alkoxy group optionally substituted by halogen, and R 7 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a salt thereof, or a pharmaceutical composition containing the same.

  本发明涉及一种由以下公式表示的化合物：其中A是含有至少一个取代基的吡啶基，其中R1、R2和R3分别是氢原子、卤素原子、一种C1-6烷基，该烷基可选择地被卤素取代，或一种C1-6烷氧基，该烷氧基可选择地被卤素取代，R4和R6分别是氢原子、卤素原子或一种C1-6烷基，该烷基可选择地被卤素取代，R5是氢原子、卤素原子、一种C1-6烷基，该烷基可选择地被卤素取代，或一种C1-6烷氧基，该烷氧基可选择地被卤素取代，R7是氢原子或一种C1-6烷基，该烷基可选择地被卤素取代，或其盐，或含有该化合物的药物组合物。
• Pyrrole compounds
  申请人：Nishida Haruyuki

  公开号：US08592597B2

  公开（公告）日：2013-11-26

  The present invention relates to a compound represented by the formula: wherein A is pyridyl group having at least one substituent wherein R1, R2 and R3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a C1-6 alkoxy group optionally substituted by halogen, R4 and R6 are each a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen, R5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a C1-6 alkoxy group optionally substituted by halogen, and R7 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a salt thereof, or a pharmaceutical composition containing the same.

  本发明涉及一种化合物，其表示为以下式子： 其中A是吡啶基，具有至少一个取代基，其中R1、R2和R3分别是氢原子、卤素原子、C1-6烷基（可选地取代卤素）或C1-6烷氧基（可选地取代卤素），R4和R6分别是氢原子、卤素原子或C1-6烷基（可选地取代卤素），R5是氢原子、卤素原子、C1-6烷基（可选地取代卤素）或C1-6烷氧基（可选地取代卤素），R7是氢原子或C1-6烷基（可选地取代卤素）或其盐，或含有该化合物的制药组合物。
• US8592597B2
  申请人：——

  公开号：US8592597B2

  公开（公告）日：2013-11-26
• US8969387B2
  申请人：——

  公开号：US8969387B2

  公开（公告）日：2015-03-03