4-(aminomethyl)-N-(3-pyridinyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(aminomethyl)-N-(3-pyridinyl)benzamide
• 英文别名: 4-(aminomethyl)-N-(pyridin-3-yl)benzamide；4-(aminomethyl)-N-pyridin-3-ylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• mdl: MFCD09046967
• 分子量: 227.266
• InChiKey: IHHFCWHTRUIZOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 4-(aminomethyl)-N-(3-pyridinyl)benzamide 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到4-[[[[4-叔丁基苯基]磺酰基]氨基]甲基]-N-3-吡啶基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  红光激活的钌笼式NAMPT抑制剂在缺氧癌细胞中仍然具有光毒性。

  摘要：

  我们描述了两种水溶性钌络合物[ 1 ] Cl 2和[ 2 ] Cl 2，它们在氧气中发生光解离以释放低剂量（21 J cm -2）的细胞毒性烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂。-独立方式。使用特定的NAMPT活性测定，在[ 2 ] Cl 2的红光激活下，抑制效力最多可提高18倍，而[ 1 ] Cl 2是热不稳定的。首次可以在缺氧（1％O 2）。在皮肤（A431）和肺癌（A549）癌细胞中，无论是对细胞进行培养还是用1％或21％的辐照，[ 2 ] Cl 2的红光照射后，细胞毒性都会增加3到4倍。O 2。这些结果证明了光活化化学疗法对低氧癌细胞的潜力，其中依赖于氧活化的经典光动力疗法效率低下。

  DOI：

  10.1002/anie.201703890
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔丁氧羰基氨基)甲基]苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(aminomethyl)-N-(3-pyridinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Fragment-based design of 3-aminopyridine-derived amides as potent inhibitors of human nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT)

  摘要：

  The fragment-based identification of two novel and potent biochemical inhibitors of the nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) enzyme is described. These compounds (51 and 63) incorporate an amide moiety derived from 3-aminopyridine, and are thus structurally distinct from other known anti-NAMPT agents. Each exhibits potent inhibition of NAMPT biochemical activity (IC50=19 and 15 nM, respectively) as well as robust antiproliferative properties in A2780 cell culture experiments (IC50=121 and 99 nM, respectively). However, additional biological studies indicate that only inhibitor 51 exerts its A2780 cell culture effects via a NAMPT-mediated mechanism. The crystal structures of both 51 and 63 in complex with NAMPT are also independently described.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.062

文献信息

• SUBSTITUTED BENZAMIDES AND THEIR USES
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20150329503A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are Substituted Benzamides, compositions, and method of their manufacture and use.

  本文提供了取代苯甲酰胺、其组合物的制备方法和使用方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR PURIFYING PEPTIDES PRODUCED BY SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS
  申请人：Aucagne Vincent

  公开号：US20120226019A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The invention relates to compounds which can be used for purifying peptides produced by solid phase peptide synthesis. In addition, the invention relates to methods for purifying peptides produced by solid phase peptide synthesis using the compounds according to the invention.

  本发明涉及可用于纯化固相肽合成产物的化合物。此外，本发明还涉及使用本发明中的化合物纯化固相肽合成产物的方法。
• HETEROARYL BENZAMIDES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Sutphin Patrick D.

  公开号：US20120225862A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Provided are certain heteroaryl benzamides, compositions, and methods of their manufacture and use.

  提供了某些杂环芳酰苯胺、组成物及其制造和使用方法。
• Substituted Benzamides and Their Uses
  申请人：Giaccia Amato

  公开号：US20140024649A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided herein are Substituted Benzamides, compositions, and method of their manufacture and use.

  本文提供了取代苯甲酰胺、其组成、制造方法和使用方法。
• Substituted benzamides and their uses
  申请人：Giaccia Amato

  公开号：US09085570B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  Provided herein are Substituted Benzamides, compositions, and method of their manufacture and use.

  本文提供了取代苯甲酰胺、其组成、制造方法和使用方法。