methyl 5-(4-chlorophenyl)-7-methyl-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(4-chlorophenyl)-7-methyl-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(4-chlorophenyl)-7-methyl-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；methyl 5-(4-chlorophenyl)-7-methyl-3,5-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 322.815
• InChiKey: NDMAOSKFWZTELJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 1,2-二氯乙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到methyl 5-(4-chlorophenyl)-7-methyl-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of thiourea and guanidine derivatives of pyrimidine-6-carboxylate

  摘要：

  合成了两系列甲基7-甲基-5-(取代苯基)-3,5-二氢-2H-取代[3,2-α]嘧啶-6-羧酸酯衍生物，分别为硫脲和胍类化合物。这些化合物经过表征并评估其对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌的 antibacterial 活性，以及对真菌黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性，并使用 DPPH 试剂法测定其清除自由基的活性。发现化合物 7f 为最活跃的抗菌和抗真菌剂，效果与标准药物氟氯噻吨和氟康唑相当。此外，化合物 5e、7g 和 7h 也表现出显著的抗微生物活性。化合物 5a 是所有目标化合物中最活跃的抗氧化剂，而化合物 5b、5g、7b 和 7f 相较于标准抗坏血酸也具有显著的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1871-7

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of thiourea and guanidine derivatives of pyrimidine-6-carboxylate
  作者：Neelam Malik、Priyanka Dhiman、Prabhakar K. Verma、Anurag Khatkar

  DOI：10.1007/s11164-014-1871-7

  日期：2015.10

  Two new series of methyl 7-methyl-5-(substituted-phenyl)-3,5-dihydro-2H—substituted [3,2-α]pyrimidine-6-carboxylate derivatives of thiourea and guanidine were synthesized. These compounds were characterized and evaluated for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, and antifungal Aspergillus niger and Candida albicans and free radical scavenging activity using DPPH reagent method. Compound 7f was found to be the most active antibacterial and antifungal agent comparable to the standard drugs ciprofloxacin and fluconazole. Further, the compounds 5e, 7g, and 7h were also found to have significant antimicrobial activity. Compound 5a was found to be the most active antioxidant among all the targeted compounds, while compounds 5b, 5g, 7b, and 7f also had significant antioxidant activity compared to standard ascorbic acid.

  合成了两系列甲基7-甲基-5-(取代苯基)-3,5-二氢-2H-取代[3,2-α]嘧啶-6-羧酸酯衍生物，分别为硫脲和胍类化合物。这些化合物经过表征并评估其对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌的 antibacterial 活性，以及对真菌黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性，并使用 DPPH 试剂法测定其清除自由基的活性。发现化合物 7f 为最活跃的抗菌和抗真菌剂，效果与标准药物氟氯噻吨和氟康唑相当。此外，化合物 5e、7g 和 7h 也表现出显著的抗微生物活性。化合物 5a 是所有目标化合物中最活跃的抗氧化剂，而化合物 5b、5g、7b 和 7f 相较于标准抗坏血酸也具有显著的抗氧化活性。