ethyl 3-(heptan-2-ylamino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(heptan-2-ylamino)propanoate
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• mdl: MFCD14644855
• 分子量: 215.336
• InChiKey: HSFVSNZJYURYKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 formamide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 3-(heptan-2-ylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  单一脂肪酶催化的一锅法结合氨解分解和 Aza-Michael 加成：合成 β-氨基酸酯的简单有效方法

  摘要：

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500760

文献信息

• A Practical Guide for Buffer-Assisted Isolation and Purification of Primary, Secondary, and Tertiary Amine Derivatives from Their Mixture
  作者：Guoxiang Ma、Amitabh Jha

  DOI：10.1021/op050126m

  日期：2005.11.1

  A number of reactions involving primary amines such as N-alkylation, reductive amination, Mannich reaction, etc. produce mixtures of primary, secondary, and tertiary amines. The isolation and purification of individual constituents of these mixtures is often carried out by column chromatography or fractional distillation. For an industrial large-scale process, it would be desirable to avoid column

  涉及伯胺的许多反应，例如N-烷基化，还原胺化，曼尼希反应等，都会生成伯胺，仲胺和叔胺的混合物。这些混合物中各个成分的分离和纯化通常通过柱色谱法或分馏法进行。对于工业大规模方法，希望避免柱色谱法和蒸馏（如果产物对温度敏感）而又不显着损失产物产率。我们设计了一种优雅的方法，该方法使用相对便宜的pH值不同的缓冲介质来选择性地分离伯，仲和叔胺。
• A Single Lipase-Catalysed One-Pot Protocol Combining Aminolysis Resolution and Aza-Michael Addition: An Easy and Efficient Way to Synthesise β-Amino Acid Esters
  作者：Fan Xu、Qiongsi Wu、Xiaoyang Chen、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201500760

  日期：2015.8

  was developed to obtain chiral β-amino acid esters with lipase B from Candida antarctica (CAL-B) as the only catalyst. This method is conducted under mild reaction conditions and is very easy to handle. After a series of detailed optimization studies, ten racemic aromatic or aliphatic amines were subjected to this one-pot procedure, and twelve chiral β-amino acid esters and ten chiral amides were successfully

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。