3-(benzo[d]thiazol-2-yl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: PDLALKFKPJRMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 二氧化碳 、 1,2-二氯乙烷 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-(benzo[d]thiazol-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳三组分固定法合成恶唑烷酮及其衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800142

文献信息

• MONOCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS TRPV1 LIGANDS
  申请人：Tafesse Laykea

  公开号：US20100120862A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, compositions comprising an effective amount of a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, and methods for treating or preventing a condition such as pain, UI, an ulcer, IBD and IBS, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable derivative thereof.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的衍生物，包括含有公式I化合物或其药学上可接受的衍生物的有效量的组合物，以及治疗或预防疼痛、尿失禁、溃疡、炎症性肠病（IBD）和肠易激综合征（IBS）等疾病的方法，包括向需要的动物施用公式I化合物或其药学上可接受的衍生物的有效量。
• [EN] TRPV1 ANTAGONISTS INCLUDING DIHYDROXY SUBSTITUENT AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU TRPV1 COMPRENANT UN SUBSTITUANT DIHYDROXY ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2013021276A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The disclosure relates to Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof wherein Ar1, Ar2, L1 L2, X, R3, R22, and m are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Compound of Formula (I), and methods for treating or preventing a condition such as pain, UI, an ulcer, IBD and IBS, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Compound of Formula (I).

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用可接受的衍生物，其中Ar1、Ar2、L1、L2、X、R3、R22和m的定义如本文所述，包括有效量的式(I)化合物的组合物，以及用于治疗或预防疼痛、尿失禁、溃疡、炎症性肠病（IBD）和肠易激综合征（IBS）等疾病的方法，包括向需要的动物施用有效量的式(I)化合物。
• [EN] BENZOAZOLYPIPERAZINE DERIVATIVES HAVING MGLUR1- AND MGLUR5-ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE BENZOAZOLYLPIPERAZINE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE VIS-A-VIS DE MGLUR1 ET DE MGLUR5
  申请人：EURO CELTIQUE SA

  公开号：WO2004058754A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A compound of formula (I) wherein Ar1, A, R3, x, and m are as disclosed herein and Ar2 is a benzothiazolyl, benzooxazolyl, or benzoimidazolyl group or a pharmaceutically acceptable salt thereof (a “Benzoazolylpiperazine Compound”), compositions comprising a Benzoazolylpiperazine Compound, and methods for treating or preventing pain, UI, an ulcer, IBD, IBS, an addictive disorder, Parkinson’s disease, parkinsonism, anxiety, epilepsy, stroke, a seizure, a pruritic condition, psychosis, a cognitive disorder, a memory deficit, retricted brain function, Huntington’s chorea, amyotrophic lateral sclerosis, dementia, retinopathy, a muscle spasm, a migraine, vomiting, dyskinesia, or depression in an animal comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of Benzoazolylpiperazine Compound are disclosed.

  公式（I）的化合物，其中Ar1，A，R3，x和m如本文所述，Ar2是苯并噻唑基，苯并噁唑基或苯并咪唑基或其药学上可接受的盐（“苯并咪唑基哌嗪化合物”），包含苯并咪唑基哌嗪化合物的组合物，并且揭示了治疗或预防疼痛，UI，溃疡，IBD，IBS，成瘾障碍，帕金森病，帕金森综合症，焦虑，癫痫，中风，癫痫发作，瘙痒症，精神病，认知障碍，记忆力缺失，受限的脑功能，亨廷顿舞蹈症，肌萎缩性侧索硬化症，痴呆症，视网膜病变，肌肉痉挛，偏头痛，呕吐，运动失调或抑郁症的方法，包括向需要治疗的动物中投与有效量的苯并咪唑基哌嗪化合物。
• Therapeutic Agents Useful for Treating Pain
  申请人：Tafesse Laykea

  公开号：US20100130552A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  A compound of Formula: (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, where Ar 1 , Ar 2 , X, R 3 , and m are as disclosed herein. Compounds of Formulae (I)-(V) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof; compositions comprising an effective amount of a compound of Formulae (I)-(V) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof; and methods for treating or preventing pain, UI, an ulcer, IBD, or IBS in an animal comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a compound of Formulae (I)-(V) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof are disclosed herein.

  该文披露了化合物公式为（I）或其药学上可接受的衍生物，其中Ar1，Ar2，X，R3和m的值如本文所述。本文还披露了化合物公式（I）-（V）及其药学上可接受的衍生物；包含有效量化合物公式（I）-（V）或其药学上可接受的衍生物的组合物；以及用于治疗或预防动物的疼痛，尿失禁，溃疡，炎症性肠病或肠易激综合征的方法，包括向需要治疗的动物中投与有效量化合物公式（I）-（V）或其药学上可接受的衍生物。
• TRPV1 ANTAGONISTS INCLUDING DIHYDROXY SUBSTITUENT AND USES THEREOF
  申请人：Ando Shigeru

  公开号：US20140329829A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The disclosure relates to Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, where R 1 , R 4 , R 8 , R 9 , and m are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, and methods for treating or preventing a condition such as pain, pain associated with osteoarthritis, osteoarthritis, UI, an ulcer, IBD, and IBS, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof.

  本公开涉及化合物公式(I)及其药学上可接受的衍生物，其中R1，R4，R8，R9和m的定义如本文所述，包括含有化合物公式(I)或其药学上可接受的衍生物的有效量的组合物，以及用于治疗或预防疼痛、与骨关节炎相关的疼痛、骨关节炎、尿失禁、溃疡、炎症性肠病和肠易激综合征等疾病的方法，包括向需要治疗的动物中施用化合物公式(I)或其药学上可接受的衍生物的有效量。