5-(benzoylthio)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzoylthio)pentanoic acid
• 英文别名: 5-Benzoylsulfanylpentanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: ZYQTXZWVMZZFKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzoylthio)pentanoic acid 在 tetraethylammonium fluoride tetrahydrofluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到S-(6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  苯硫基S-烷基酯及其衍生物的选择性电化学氟化。

  摘要：

  我们在此报告，使用Et3N·nHF（n = 3-5）和Et4NF·nHF（n = 3-5）作为支持电解质和氟源，在各种非质子传递溶剂中S-烷基苯硫代烷基酯及其衍生物的区域选择性阳极氟化成功以中等收率提供了相应的α-氟化产物。发现含有Et4NF·4HF的二氯甲烷是最合适的组合，作为电解溶剂和支持盐以及用于阳极氟化的氟源。还实现了环状苯甲硫酸酯如苯并噻吩的电化学氟化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.27
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸钾盐 、 5-溴戊酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到5-(benzoylthio)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Duggan, Sandhya A. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1509 - 1518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beckwith, Athelstan L. J.; Duggan, Sandhya A. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1509 - 1518
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Duggan, Sandhya A. M.

  DOI：——

  日期：——
• The selective electrochemical fluorination of <i>S</i>-alkyl benzothioate and its derivatives
  作者：Shunsuke Kuribayashi、Tomoyuki Kurioka、Shinsuke Inagi、Ho-Jung Lu、Biing-Jiun Uang、Toshio Fuchigami

  DOI：10.3762/bjoc.14.27

  日期：——

  We herein report that the regioselective anodic fluorination of S-alkyl benzothioate and its derivatives in various aprotic solvents using Et3N·nHF (n = 3-5) and Et4NF·nHF (n = 3-5) as supporting electrolyte and a fluorine source successfully provided the corresponding α-fluorinated products in moderate yields. Dichloromethane containing Et4NF·4HF was found to be the most suitable combination as electrolytic

  我们在此报告，使用Et3N·nHF（n = 3-5）和Et4NF·nHF（n = 3-5）作为支持电解质和氟源，在各种非质子传递溶剂中S-烷基苯硫代烷基酯及其衍生物的区域选择性阳极氟化成功以中等收率提供了相应的α-氟化产物。发现含有Et4NF·4HF的二氯甲烷是最合适的组合，作为电解溶剂和支持盐以及用于阳极氟化的氟源。还实现了环状苯甲硫酸酯如苯并噻吩的电化学氟化。