threo-1',2'-dihydroxyasarone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-1',2'-dihydroxyasarone
• 英文别名: (7S*,8S*)-7,8-dihydroxyasarone；(1S,2S)-1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: ZSTCCLUBWBHJMP-JVXZTZIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-1',2'-dihydroxyasarone 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (±)-(2R,3R,E)-5-phenyl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的芳基取代的1,2-二元醇和硼酸的区域和非对映选择性交叉偶联

  摘要：

  路易斯酸促进了未保护的芳基取代的1,2-二醇与苯乙烯基，芳基，杂芳基和聚芳基硼酸之间的高区域和非对映选择性C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联反应。以一锅法开发。路易斯酸促进芳基取代的环状硼酸酯的区域选择性开放，随后碳配体从硼分子内1,4-分子内转移至共振稳定的苄基碳鎓离子，从而以立体选择性方式使烯丙基1,3-应变最小化导致相应的α取代型顺式-苯乙基醇。该方法的合成效用通过短而有效的对映异构选择性合成cherylline diethyl ether（-）- 16进行了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00209
• 作为产物：
  描述：

  细辛脑 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到threo-1',2'-dihydroxyasarone
  参考文献：
  名称：

  甲氧基在 TiCl4 产物形成中的作用促进 4-苯基二氧戊环异构化

  摘要：

  从 TiCl4 引发的 4-甲氧基苯基和三甲氧基苯基二氧戊环在 -78°C、-30°C 和 0°C 的分子内异构化获得的产物分布提供了对这些基团在此类 Mukaiyama 型重排中发挥的重要区域化学作用的见解，通过它们对二氧戊环的芳环的共振作用.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.206

文献信息

• Determining the Absolute Stereochemistry of Secondary/Secondary Diols by ¹H NMR:  Basis and Applications
  作者：Félix Freire、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo048643a

  日期：2005.5.1

  The absolute configuration of 1,2-, 1,3-, 1,4-, and 1,5-diols formed by two secondary (chiral) hydroxy groups can be deduced by comparison of the NMR spectra of the corresponding bis-(R)- and bis-(S)-MPA esters. The correlation between the NMR spectra of the bis-ester derivatives and the absolute stereochemistry of the diol involves the comparison of the chemical shifts of the signals for substituents

  由两个仲（手性）羟基形成的1,2-，1,3-，1,4-和1,5-二醇的绝对构型可以通过比较相应的bis-（R）和双（S）-MPA酯。双酯衍生物的NMR光谱与二醇的绝对立体化学之间的相关性包括比较取代基R 1 / R 2和连接在两个手性中心[ Hα（双-（R）-和双-（S）-酯中的R 1）和Hα（R 2）]表示为Δδ。RS理论计算[通过半经验（AM1），从头算（HF），DFT（B3LYP）和Onsager方法进行的能量最小化，以及芳香族屏蔽效应的计算]和实验数据（NMR和CD光谱）表明，在这些bis-MPA酯中，实验Δδ RS值是两个MPA单元根据二醇的实际立体化学结合而产生的屏蔽/去屏蔽效果的结果。用MPA和9-AMA作为辅助试剂衍生的各种已知绝对构型的二醇证明了这些相关性的可靠性。一个简单的图形模型，其允许1的两个不对称碳的同时分配，Ñ二醇由NMR光谱的比较（Δδ RS给出了其双-（R）