6-(3-(1-adamantyl)-4-(3-hydroxypropyl)phenyl)-2-naphthoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(3-(1-adamantyl)-4-(3-hydroxypropyl)phenyl)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 6-[3-(1-Adamantyl)-4-(3-hydroxypropyl)phenyl]-2-naphthoic acid；6-[3-(1-adamantyl)-4-(3-hydroxypropyl)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₃₂O₃
• 分子量: 440.582
• InChiKey: XQQSBBFHMOBJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-(1-adamantyl)-4-(3-hydroxypropyl)phenyl)-2-naphthoic acid 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 tert-butyl 6-(3-(1-adamantyl)-4-(3-(((2-(2,2-dimethyl-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propoxy)carbonyl)oxy)propyl)phenyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Caged retinoids as photoinducible activators: implications for cell differentiation and neurite outgrowth

  摘要：

  为了通过外在指导控制神经突形成并引导轴突生长，我们报告了笼状视黄醇的设计、合成和生物学评价。 RARβ 激动剂已被 [(α-甲基-2-硝基胡椒基) 氧基]羰基 (MeNPOC) 基团或通过使用 TiO2 颗粒上的硝基儿茶酚连接体固定而暂时阻断。通过在紫外线照射下释放来实现按需释放，从而产生生物活性化合物，这些化合物已被证明可以诱导神经元分化和神经突生长。

  DOI：

  10.1039/c3ob40106e
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -70.0~100.0 ℃ 、700.0 kPa 条件下， 反应 33.17h， 生成 6-(3-(1-adamantyl)-4-(3-hydroxypropyl)phenyl)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006

文献信息

• Aromatic and polycyclic compounds and their use in human or veterinary
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma (CIRD

  公开号：US05547983A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  Aromatic bicyclic compounds of formula (I) ##STR1## where R.sub.1 is specifically --H, CH.sub.3, --CH.sub.2 OH, --OH, --CHO, --CONH.sub.2, --COOH, --COOalkyl, --SH, S-alkyl, etc. . . . ; R.sub.2 is H; R.sub.3 is H, aryl, aralkyl or lower alkyl optionally substituted by a hydroxyl, a lower alkoxy or a --CO--R.sub.12, R.sub.12 being specifically H, lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, or R.sub.2 and R.sub.3 together form a naphthalene ring with the benzene ring; R.sub.4 is a linear branched or unbranched alkyl having 1 to 15 carbon atoms or a cycloaliphatic radical; R.sub.5 represents specifically --(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, n being 0 or 1 to 6, R.sub.13 representing --COR.sub.15, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, epoxy lower alkyl or --O--CO--R.sub.16, R.sub.15 representing specifically --OH, --Oalkyl, --Oaryl, R.sub.16 being specifically H, lower alkyl, aryl, or aralkyl; R.sub.6 and R.sub.7 are H, a halogen, lower alkyl or --OR.sub.16 ; and also the salts of the compounds of formula (I) in which R.sub.1 represents a carboxylic acid grouping; and the chiral analogues of the said compounds of formula (I).

  化学式为（I）的芳香双环化合物：##STR1## 其中R.sub.1具体为--H，CH.sub.3，--CH.sub.2 OH，--OH，--CHO，--CONH.sub.2，--COOH，--COOalkyl，--SH，S-alkyl等；R.sub.2为H；R.sub.3为H，芳基，芳基烷基或低碳基，可选择地被羟基，低烷氧基或--CO--R.sub.12取代，其中R.sub.12具体为H，低碳基，羟基，低烷氧基，或R.sub.2和R.sub.3共同形成萘环和苯环；R.sub.4为具有1至15个碳原子的线性支链或非支链烷基或环烷基基团；R.sub.5具体表示为--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13，--CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13，其中n为0或1至6，R.sub.13表示--COR.sub.15，单羟基烷基，多羟基烷基，环氧低烷基或--O--CO--R.sub.16，其中R.sub.15具体表示为--OH，--Oalkyl，--Oaryl，R.sub.16具体为H，低碳基，芳基或芳基烷基；R.sub.6和R.sub.7为H，卤素，低碳基或--OR.sub.16；以及其中R.sub.1表示羧酸基团的化合物的盐；以及上述化学式（I）的手性类似物。
• NOUVEAUX COMPOSES POLYCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE OU VETERINAIRE ET EN COSMETIQUE
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0584191A1

  公开（公告）日：1994-03-02
• US5547983A
  申请人：——

  公开号：US5547983A

  公开（公告）日：1996-08-20
• [EN] NOVEL AROMATIC AND POLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN HUMAN OR VETERINARY MEDECINE AND IN COSMETICS
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA (CIRD GALDERMA)

  公开号：WO1992019583A1

  公开（公告）日：1992-11-12

  (EN) Aromatic bicyclic compounds of formula (I) where R1 is specifically -H, -CH3, -CH2OH, -OH, -CHO, -CONH2, -COOH, -COOalkyl, -SH, -S-alkyl, etc...; R2 is H; R3 is H, aryl, aralkyl or lower alkyl optionally substituted by a hydroxyl, a lower alkoxy or a -CO-R12, R12 being specifically H, lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, or R2 and R3 together form a naphthalene ring with the benzene ring; R4 is a linear branched or unbranched alkyl having 1 to 15 carbon atoms or a cycloaliphatic radical; R5 represents specifically -(CH2)n-R13, -CH=CH-(CH2)n-R13, n being 0 or 1 to 6, R13 representing -COR15, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, epoxy lower alkyl or -O-CO-R16, R15 representing specifically -OH, -Oalkyl, -Oaryl, R16 being specifically H, lower alkyl, aryl, or aralkyl; R6 and R7 are H, a halogene, lower alkyl or -OR16; and also the salts of the compounds of formula (I) in which R1 represents a carboxylic acid grouping; and the chiral analogues of the said compounds of formula (I).(FR) Composés bicycliques aromatiques, caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule générale (I) dans laquelle: R1 représente notamment -H, -CH3, -CH2OH, -OH, -CHO, -CONH2, -COOH, -COOalkyle, -SH, -S-alkyle, etc..., R2 est H; R3 est H, aryle, aralkyle ou alkyle inférieur éventuellement substitué par un hydroxyle, un alcoxy inférieur ou un radical -CO-R12, R12 est notamment H, alkyle inférieur, hydroxyle, alcoxy inférieur, ou R2 et R3 pris ensemble forment avec le noyau benzénique un cycle naphtalénique; R4 est un alkyle linéaire ou ramifié ou non ayant de 1 à 15 atomes de carbone ou un radical cycloaliphatique, R5 représente notamment -(CH2)n-R13, -CH=CH-(CH2)n-R13, n étant 0 ou 1 à 6, R13 représentant -COR15, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alkyle inférieur époxydé ou -O-CO-R16, R15 représente notamment -OH, -Oalkyle, -Oaryle, R16 est notamment H, alkyle inférieur, aryle, ou aralkyle. R6 et R7 sont H, un halogène, alkyle inférieur ou -OR16, ainsi que les sels des composés de formule (I) pour lesquels R1 représente un groupement acide carboxylique, et les analogues chiraux desdits composés de formule (I).
• Synthesis, Structure-Affinity Relationships, and Biological Activities of Ligands Binding to Retinoic Acid Receptor Subtypes
  作者：Bruno Charpentier、Jean-Michel Bernardon、Jacques Eustache、Corinne Millois、Bernard Martin、Serge Michel、Braham Shroot

  DOI：10.1021/jm00026a006

  日期：1995.12

  differentiating activity in F9 murine teratocarcinoma cells (F9 cells). This research has identified the 4-substituted-3-(1-adamantyl)phenyl moiety as a new pharmacophore which can replace the beta-cyclogeranylidene ring of the naturally occurring all-trans-retinoic acid. Two chemical series derived from the general structures 6-(3-tertioalkylphenyl)-2-naphthoic acid (series I) and 4-[(E)-2-(3-tertioal

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480