tert-butyl 6-(3-(1-adamantyl)-4-(3-(((2-(2,2-dimethyl-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propoxy)carbonyl)oxy)propyl)phenyl)-2-naphthoate | 1434080-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 6-(3-(1-adamantyl)-4-(3-(((2-(2,2-dimethyl-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propoxy)carbonyl)oxy)propyl)phenyl)-2-naphthoate
• 英文别名: Tert-butyl 6-[3-(1-adamantyl)-4-[3-[2-(2,2-dimethyl-6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)propoxycarbonyloxy]propyl]phenyl]naphthalene-2-carboxylate；tert-butyl 6-[3-(1-adamantyl)-4-[3-[2-(2,2-dimethyl-6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)propoxycarbonyloxy]propyl]phenyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1434080-95-1
• 化学式: C₄₇H₅₃NO₉
• 分子量: 775.939
• InChiKey: IBRCNQFHZMGBIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-1-ol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 tert-butyl 6-(3-(1-adamantyl)-4-(3-(((2-(2,2-dimethyl-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propoxy)carbonyl)oxy)propyl)phenyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Caged retinoids as photoinducible activators: implications for cell differentiation and neurite outgrowth

  摘要：

  为了通过外在指导控制神经突形成并引导轴突生长，我们报告了笼状视黄醇的设计、合成和生物学评价。 RARβ 激动剂已被 [(α-甲基-2-硝基胡椒基) 氧基]羰基 (MeNPOC) 基团或通过使用 TiO2 颗粒上的硝基儿茶酚连接体固定而暂时阻断。通过在紫外线照射下释放来实现按需释放，从而产生生物活性化合物，这些化合物已被证明可以诱导神经元分化和神经突生长。

  DOI：

  10.1039/c3ob40106e

文献信息

• Caged retinoids as photoinducible activators: implications for cell differentiation and neurite outgrowth
  作者：Johannes Hoecker、Raphael Liffert、Patrick Burch、Robin Wehlauch、Karl Gademann

  DOI：10.1039/c3ob40106e

  日期：——

  Aiming to control neurite formation and navigate the axonal growth by an extrinsic guidance, we report on the design, synthesis and biological evaluation of caged retinoids. Agonists of RARβ have been temporarily blocked either by the [(α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy]carbonyl (MeNPOC) group or by immobilization using nitrocatechol linkers on TiO2 particles. Release on demand has been achieved by release under UV irradiation, leading to the biologically active compounds, which have been shown to induce neuronal differentiation and neurite outgrowth.

  为了通过外在指导控制神经突形成并引导轴突生长，我们报告了笼状视黄醇的设计、合成和生物学评价。 RARβ 激动剂已被 [(α-甲基-2-硝基胡椒基) 氧基]羰基 (MeNPOC) 基团或通过使用 TiO2 颗粒上的硝基儿茶酚连接体固定而暂时阻断。通过在紫外线照射下释放来实现按需释放，从而产生生物活性化合物，这些化合物已被证明可以诱导神经元分化和神经突生长。