N-methyl-N-(tributylstannylmethyl)thiobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(tributylstannylmethyl)thiobenzamide
• 化学式: C₂₁H₃₇NSSn
• 分子量: 454.307
• InChiKey: HXSHQTMARYQTFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(tributylstannylmethyl)thiobenzamide 、 反丁烯二腈 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到3,4-dicyano-1-methyl-2-phenyl-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  前所未有的1,4-苯乙烯熵：由N-（锡烷基甲基）硫代酰胺有效生成作为腈基内含物的甲亚胺基化物。

  摘要：

  通过空前的N-（三丁基锡烷基甲基）硫代酰胺的1,4-苯乙烯基转移反应，实现了稳定性更差或不稳定的甲亚胺基亚胺或腈基当量的生成和环加成。与偶极亲电子的反应，例如缺电子的烯烃和炔烃，有效地提供了相应的吡咯烷和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b513413g

文献信息

• Unprecedented 1,4-stannatropy: effective generation of azomethine ylides as nitrile ylide equivalents from N-(stannylmethyl)thioamides
  作者：Mitsuo Komatsu、Yukihiro Kasano、Jin-ichi Yonemori、Yoji Oderaotoshi、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/b513413g

  日期：——

  Generation and cycloaddition of less- or non-stabilized azomethine ylides, or nitrile ylide equivalents, via unprecedented 1,4-stannatropy of N-(tributylstannylmethyl)thioamides were achieved. The reactions with dipolarophiles, such as electron-deficient alkenes and alkynes, afforded corresponding pyrrolidine and pyrrole derivatives effectively.

  通过空前的N-（三丁基锡烷基甲基）硫代酰胺的1,4-苯乙烯基转移反应，实现了稳定性更差或不稳定的甲亚胺基亚胺或腈基当量的生成和环加成。与偶极亲电子的反应，例如缺电子的烯烃和炔烃，有效地提供了相应的吡咯烷和吡咯衍生物。