2-[(4-bromophenyl)methyl]succinic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-bromophenyl)methyl]succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-(4-bromobenzyl)succinic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-[(4-bromophenyl)methyl]butanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: LIEFTDWTOJCZQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 富马酸二甲酯 在 三乙基硼 作用下， 以66%的产率得到2-[(4-bromophenyl)methyl]succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过苄基C–H键的均相裂解，实现苄基加成反应† •

  摘要：

  通过甲苯的C–H键活化直接生成苄基自由基，以及由此产生的自由基与缺电子烯烃的加成反应。的反应富马酸二甲酯 和 甲苯在Et 3 B作为自由基引发剂存在下进行回流2-苄基琥珀酸二甲酯 产量高。

  DOI：

  10.1039/c0ob01148g

文献信息

• Self-Supported and Clean One-Step Cathodic Coupling of Activated Olefins with Benzyl Bromide Derivatives in a Micro Flow Reactor
  作者：Ping He、Paul Watts、Frank Marken、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1002/anie.200600951

  日期：2006.6.19
• Benzyl radical addition reaction through the homolytic cleavage of a benzylic C–H bond
  作者：Masafumi Ueda、Eiko Kondoh、Yuta Ito、Hiroko Shono、Maiko Kakiuchi、Yuki Ichii、Takahiro Kimura、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1039/c0ob01148g

  日期：——

  Direct generation of a benzyl radical by C–H bond activation of toluenes and the addition reaction of the resulting radical to an electron deficient olefin were developed. The reaction of dimethyl fumarate with toluene in the presence of Et3B as a radical initiator at reflux afforded 2-benzylsuccinic acid dimethyl ester in good yield.

  通过甲苯的C–H键活化直接生成苄基自由基，以及由此产生的自由基与缺电子烯烃的加成反应。的反应富马酸二甲酯 和 甲苯在Et 3 B作为自由基引发剂存在下进行回流2-苄基琥珀酸二甲酯 产量高。