N-[tris(hydroxymethyl)methyl]-4-phenylbenzenecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[tris(hydroxymethyl)methyl]-4-phenylbenzenecarboxamide
• 英文别名: N-Tris(hydroxymethyl)methyl-4-phenylbenzenecarboxamide；N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-4-phenylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: HDLCLTFEUMRRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三羟甲基氨基甲烷 、 4-苯基苯甲酸 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到N-[tris(hydroxymethyl)methyl]-4-phenylbenzenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  One-Step Coupling of Tris(hydroxymethyl)aminomethane to Aliphatic and Aromatic Carboxylic Acids

  摘要：

  我们建立了一种便捷而通用的方法，用于在芳香族或脂肪族核心上附加三齿、六齿和非齿配体。通过这种方法，各种市售羧酸可一步转化为 N-三（羟甲基）甲基羧酰胺。通过使用酰基转移剂 N-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉（EEDQ），可以选择性地活化酸官能团，形成多羟基树枝状核。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7105

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-[Tris(hydroxymethyl)methyl]benzene- carboxamides:  A Convenient Route to Polyhydroxylated Dendritic Cores
  作者：Bernadette A. Hernandez、Virginia Chang、Ignacio Villanueva、Michael D. Heagy

  DOI：10.1021/jo990560k

  日期：1999.9.1
• One-Step Coupling of Tris(hydroxymethyl)aminomethane to Aliphatic and Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Ignacio Villanueva、Bernadette Hernandez、Virginia Chang、Michael D. Heagy

  DOI：10.1055/s-2000-7105

  日期：——

  A convenient and general method was established to append tri-, hexa-, and nonadentate ligands about an aromatic or aliphatic core. This approach allows a variety of commercially available carboxylic acids to be transformed to their N-tris(hydroxymethyl)methylcarboxamides in one step. The selective activation of the acid functionality to form the polyhydroxylated dendritic cores has been achieved using the acyl transfer agent N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ).

  我们建立了一种便捷而通用的方法，用于在芳香族或脂肪族核心上附加三齿、六齿和非齿配体。通过这种方法，各种市售羧酸可一步转化为 N-三（羟甲基）甲基羧酰胺。通过使用酰基转移剂 N-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉（EEDQ），可以选择性地活化酸官能团，形成多羟基树枝状核。