N-diaminomethylene-2-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-methylsulphonylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diaminomethylene-2-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-methylsulphonylbenzamide
• 英文别名: EMD 84021；N-carbamimidoyl-2-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-methylsulfonylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 345.422
• InChiKey: XQYPJPSITWOGIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲酸 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-diaminomethylene-2-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-methylsulphonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• Arylbenzoylguanidines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Hafting

  公开号：US05807896A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Arylbenzoylguanidines of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 R.sup.2, R.sup.3 and Ph have the given meanings herein, and also the physiologically harmless salts thereof, exhibit antiarrhythmic properties and act as inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter.

  式I中的芳基苯甲酰基胍化合物 ##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和Ph在此具有给定的含义，以及其生理上无害的盐，具有抗心律失常性能并作为细胞Na.sup.+ /H.sup.+抗转运体的抑制剂。
• Arylbenzoylguanidine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0699660B1

  公开（公告）日：1998-10-28
• JPH0859598A
  申请人：——

  公开号：JPH0859598A

  公开（公告）日：1996-03-05
• US5807896A
  申请人：——

  公开号：US5807896A

  公开（公告）日：1998-09-15