N-diaminomethylene-2-methyl-4-phenoxy-5-methylsulfonylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diaminomethylene-2-methyl-4-phenoxy-5-methylsulfonylbenzamide
• 英文别名: N-carbamimidoyl-2-methyl-5-methylsulfonyl-4-phenoxybenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 347.395
• InChiKey: GFGARYPFCIQDDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-chloro-5-methyl-sulfonylbenzoic acid 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-diaminomethylene-2-methyl-4-phenoxy-5-methylsulfonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• Alkyl-5-methylsulfonylbenzoylguanidine derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05700839A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Benzoylguanidines of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 have the meanings indicated herein, and their physiologically acceptable salts, show anti-arrhythmic properties and act as inhibitors of the cellular NA.sup.+ /H.sup.+ antiporter.

  化学式I的苯甲酰胍类化合物其中R.sup.1和R.sup.2的含义如下所示，以及它们的生理上可接受的盐，具有抗心律失常性能并作为细胞NA.sup.+ /H.sup.+抗转运体的抑制剂。
• Alkyl-5-methylsulfonyl-benzoyl-guanidin-Derivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0708088A1

  公开（公告）日：1996-04-24

  Benzoylguanidine der Formel I worin R¹ und R² die angegebenen Bedeutungen haben sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze, zeigen antiarrhythmische Eigenschaften und wirken als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Antiporters.

  式 I 的苯甲酰胍类 中 R¹ 和 R² 的含义及其生理上可接受的盐类，具有抗心律失常特性，是细胞 Na+/H+ 反转运体的抑制剂。
• JPH08283232A
  申请人：——

  公开号：JPH08283232A

  公开（公告）日：1996-10-29
• US5700839A
  申请人：——

  公开号：US5700839A

  公开（公告）日：1997-12-23
• [DE] VERWENDUNG VON INHIBITOREN DES NATRIUM-WASSERSTOFF-AUSTAUSCHERS ZUR BEHANDLUNG VON THROMBOTISCHER UND INFLAMMATORISCHER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] USE OF SODIUM/HYDROGEN EXCHANGE INHIBITORS FROM THE TREATMENT OF THROMBOTIC AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE L'ANTIPORTEUR IONS SODIUM-HYDROGENE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES THROMBOTIQUES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2003068212A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Inhibitoren des zellulären Natrium-Wasserstoff-Austauschers zeigen eine inhibierende Wirkung auf die Sekretion des von-Willebrand-Faktors und/oder erhöhte Expression des P-Selektins. Diese Inhibitoren können daher zur Behandlung von thrombotischen und inflammatorischer Erkrankungen eingesetzt werden.