5-nitro-2-((1R,5S)-8-oxo-1,5,6,8-tetrahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-3(4H)-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 5-nitro-2-((1R,5S)-8-oxo-1,5,6,8-tetrahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-3(4H)-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-nitro-2-[(1R,9S)-6-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-11-yl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃
• 分子量: 336.35
• InChiKey: WBKDQBSSRNRVGN-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲腈 、 cytisine 在 N-甲基吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以84%的产率得到5-nitro-2-((1R,5S)-8-oxo-1,5,6,8-tetrahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-3(4H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  MDL-860新类似物的合成及其抗肠病毒活性

  摘要：

  合成了一系列十二种新化合物，即抗病毒剂MDL-860的类似物，并在体外评估了它们对肠道病毒脊髓灰质炎病毒1（PV1），柯萨奇病毒B1（CVB1）和柯萨奇病毒B3（CVB3）的抗病毒活性。化合物14，24度25表现强的抗病毒抗CVB1和PV1（和分别的405 SI值118，用于CVB1和PV1）的影响。与MDL-860广泛的抗肠病毒活性相反，这三种化合物对CVB3没有活性。化合物14，24和25与MDL-860沿着中测试体内感染CVB1小鼠。化合物的明显保护作用14分别建立了24个和24个，PI值分别为50％和33.3％。另外，几乎所有测试的化合物都表现出非常低的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.056

文献信息

• Synthesis and anti-enterovirus activity of new analogues of MDL-860
  作者：Georgi M. Dobrikov、Ivaylo Slavchev、Ivanka Nikolova、Adelina Stoyanova、Nadya Nikolova、Lucia Mukova、Rosica Nikolova、Boris Shivachev、Angel S. Galabov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.056

  日期：2017.10

  A series of twelve novel compounds, analogues of antiviral agent MDL-860 were synthesized and their antiviral activity was evaluated in vitro against enteroviruses poliovirus 1 (PV1), Coxsackieviruses B1 (CVB1) and Coxsackieviruses B3 (CVB3). Compounds 14, 24 and 25 manifested strong antiviral effects against CVB1 and PV1 (SI values of 405 and 118 for CVB1 and PV1 respectively). In contrast to the

  合成了一系列十二种新化合物，即抗病毒剂MDL-860的类似物，并在体外评估了它们对肠道病毒脊髓灰质炎病毒1（PV1），柯萨奇病毒B1（CVB1）和柯萨奇病毒B3（CVB3）的抗病毒活性。化合物14，24度25表现强的抗病毒抗CVB1和PV1（和分别的405 SI值118，用于CVB1和PV1）的影响。与MDL-860广泛的抗肠病毒活性相反，这三种化合物对CVB3没有活性。化合物14，24和25与MDL-860沿着中测试体内感染CVB1小鼠。化合物的明显保护作用14分别建立了24个和24个，PI值分别为50％和33.3％。另外，几乎所有测试的化合物都表现出非常低的毒性。