N-diaminomethylene-2-methyl-4-(pyridin-4-ylthio)-5-methylsulfonylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-diaminomethylene-2-methyl-4-(pyridin-4-ylthio)-5-methylsulfonylbenzamide
• 英文别名: N-diaminomethylene-2-methyl-4-(4-pyridylthio)-5-methylsulfonylbenzamide；N-carbamimidoyl-2-methyl-5-methylsulfonyl-4-pyridin-4-ylsulfanylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃S₂
• 分子量: 364.449
• InChiKey: TXRDKKIRLQRVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diaminomethylene-2-methyl-4-(pyridin-4-ylthio)-5-methylsulfonylbenzamide 、 盐酸 以 水 为溶剂， 以to give N-diaminomethylene-2-methyl-4-(4-pyridylthio)-5-methylsulfonylbenzamide, dihydrochloride, m.p.>250°的产率得到N-diaminomethylene-2-methyl-4-(4-pyridylthio)-5-methylsulfonylbenzamide, dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-mercaptobenzoylguanidine derivatives

  摘要：

  公式I中的4-巯基苯甲酰胍化合物##STR1## 其中A，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3具有所述的含义，并且其生理上无异议的盐具有抗心律不齐特性，并且作为细胞Na.sup.+ / H.sup.+抗运输体的抑制剂活性。

  公开号：

  US05696167A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-chloro-5-methyl-sulfonylbenzoic acid 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-diaminomethylene-2-methyl-4-(pyridin-4-ylthio)-5-methylsulfonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• 4-Mercapto-benzoylguanidin-Derivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0725062A1

  公开（公告）日：1996-08-07

  4-Mercapto-benzoylguanidine der Formel I worin R1A, CF3 CH2F, CHF2 oder C2F5, R2H,A,Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Ph oder Het, Heteinen ein- oder zweikernigen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus mit 1 bis 4 N-, O-, und/oder S-Atomen, über N oder C gebunden, der unsubstiuiert oder ein-, zwei- oder dreifach durch Hal, CF3, A, OH, OA, SH, SA, NH2, NHA, NA2, CN, NO2 und/oder Carbonylsauerstoff substituiert sein kann, AAlkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, HalF, Cl, Br oder l und Phunsubstituiertes oder ein-, zwei- oder dreifach durch A, OA, NH2, F, Cl, Br und/oder CF3 substituiertes Phenyl bedeuten, sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze, zeigen antiarrhythmische Eigenschaften und wirken als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Antiporters.

  式 I 的 4-巯基苯甲酰基鸟嘌呤 其中 R1A, CF3 CH2F, CHF2 或 C2F5、 R2H、A、具有 3 至 7 个 C 原子的环烷基、Ph 或 Het、 Het 是单核或双核饱和、不饱和或芳香杂环，具有 1 至 4 个 N、O 和/或 S 原子，通过 N 或 C 键合，可以未被取代或被 Hal、CF3、A、OH、OA、SH、SA、NH2、NHA、NA2、CN、NO2 和/或羰基氧单取代、二取代或三取代、 具有 1 至 6 个 C 原子的烷基、 HalF、Cl、Br 或 l 以及 未被 A、OA、NH2、F、Cl、Br 和/或 CF3 取代或被 A、OA、NH2、F、Cl、Br 和/或 CF3 单取代、二取代或三取代的苯基。 以及它们对人体无害的盐类，具有抗心律失常的特性，是细胞 Na+/H+ 反转运体的抑制剂。
• US5696167A
  申请人：——

  公开号：US5696167A

  公开（公告）日：1997-12-09
• (2-Methyl-5-(methylsulfonyl)benzoyl)guanidine Na⁺/H⁺ Antiporter Inhibitors
  作者：Manfred Baumgarth、Norbert Beier、Rolf Gericke

  DOI：10.1021/jm960768n

  日期：1997.6.1

  and trifluoromethyl group. Using the ester method, acid chlorides, or Mukaiyama's procedure, the 5-(methylsulfonyl)benzoic acid derivatives were finally converted to the (5-(methylsulfonyl)benzoyl)guanidines 165-267 with excessive guanidine. In some cases nucleophilic substitutions with pyridinols and piperidine derivatives were carried out at the end of the reaction sequence with the 4-halo-N-(diami

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）
• 4-mercaptobenzoylguanidine derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05696167A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  4-Mercaptobenzoylguanidines of the formula I ##STR1## in which A, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 have the meanings given, and the physiologically unobjectionable salts thereof exhibit antiarrhythmic properties and are active as inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter.

  公式I中的4-Mercaptobenzoylguanidines，其中A，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3具有给定的含义，其生理上无异议的盐具有抗心律失常作用，并作为细胞Na.sup.+ / H.sup.+抗转运体的抑制剂具有活性。