N-(2'-bromo-3'-hydroxy-4'-methoxybenzyl)cytisine | 916514-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: N-(2'-bromo-3'-hydroxy-4'-methoxybenzyl)cytisine
• 英文别名: N-(3-hydroxy-4-methoxy-2-bromobenzyl)cytisine；(1R,5S)-3-[(2-Bromo-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one；(1R,9S)-11-[(2-bromo-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 916514-50-6
• 化学式: C₁₉H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 405.291
• InChiKey: TUVXIMBJINJKCP-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-bromo-3'-hydroxy-4'-methoxybenzyl)cytisine 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.9 g的产率得到N-(2'-bromo-3'-β-bromoethoxy-4'-methoxybenzyl)cytisine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-[2′-Bromo-4′-Methoxy-3′-(β-Cytisinylethoxy)Benzyl]Cytisine

  摘要：

  以胞嘧啶、取代苯甲醛和二溴乙烷为原料，制备了新的胞嘧啶衍生物 N-(3′-β-溴乙氧基-4′-甲氧基-2′-溴苄基)胞嘧啶和 N-[2′-溴-4′-甲氧基-3′-(β-胞嘧啶乙氧基)苄基]胞嘧啶。利用红外光谱、质谱和 PMR 光谱数据确定了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1799-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-(2'-bromo-3'-hydroxy-4'-methoxybenzyl)cytisine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-benzyl derivatives of cytisine

  摘要：

  对几种芳香醛进行细胞碱的还原烷基化研究。对合成的化合物进行了初步药理学调查。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0181-8