1-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: DAVBSTSSZSJOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到对乙基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  KOt Bu介导的芳香烯丙醇的多米诺异构化和官能化

  摘要：

  介绍了烯丙醇的过渡金属以及无配体碱介导的多米诺异构化和烷基化。该协议的特点是在简单碱的存在下通过异构化将简单的烯丙醇转化为相应的酮。重要的是，这些原位生成的酮随后与作为亲电子试剂的苯乙烯进行烷基化，以多米诺单锅方式，作为原子和步骤经济的化学过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700440
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 4-乙基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  尺寸排阻硼烷催化的多米诺骨牌1,3-Allylic /还原爱尔兰-Claisen重排：电子和结构参数对1,3-Allylic移位能力的影响

  摘要：

  据报道，通过硼烷介导的氢化硅烷化使爱尔兰-克莱森还原性重排。该方法使用具有特殊结构设计的硼烷催化剂，并提供具有高非对映选择性的合成相关产物。根据电子和结构参数，反应可以与1,3-烯丙基位移耦合，从而形成爱尔兰-克莱森产品的价异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201805208

文献信息

• Structural Modification of Natural Product Ganomycin I Leading to Discovery of a α-Glucosidase and HMG-CoA Reductase Dual Inhibitor Improving Obesity and Metabolic Dysfunction in Vivo
  作者：Kai Wang、Li Bao、Nan Zhou、Jinjin Zhang、Mingfang Liao、Zhongyong Zheng、Yujing Wang、Chang Liu、Jun Wang、Lifeng Wang、Wenzhao Wang、ShuangJiang Liu、Hongwei Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00107

  日期：2018.4.26

  α-glucosidase and HMG-CoA reductase inhibitory activities. As a result, a α-glucosidase and HMG-CoA reductase dual inhibitor ((R,E)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)furan-2(5H)-one, 7d) with improved chemical stability and long-term safety was obtained. Compound 7d showed multiple and strong in vivo efficacies in reducing weight gain, lowering HbAlc level, and improving insulin resistance

  开发用于治疗代谢综合征的药物是一个巨大的挑战。以ganomycin I为主导化合物，合成了14种金属萜烯衍生物，并筛选了它们的α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶抑制活性。结果，α-葡糖苷酶和HMG-CoA还原酶双重抑制剂（（R，E）-5-（4-（叔丁基）苯基）-3-（4,8-二甲基壬基-3,7-dien-获得具有改善的化学稳定性和长期安全性的1-基）呋喃-2（5 H）-one，7d）。化合物7d在降低体重增加，降低HbAlc水平以及改善ob / ob的胰岛素抵抗和脂质功能障碍方面显示出多种强大的体内功效和饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型。还发现化合物7d在ob / ob模型中可减轻肝脂肪变性。16S rRNA基因测序，SCFA和肠粘膜屏障功能分析表明，肠道菌群在介导7d的多种功效中起着核心作用。我们的结果表明7d是代谢综合征的有希望的候选药物。
• Size-Exclusion Borane-Catalyzed Domino 1,3-Allylic/Reductive Ireland-Claisen Rearrangements: Impact of the Electronic and Structural Parameters on the 1,3-Allylic Shift Aptitude
  作者：Dániel Fegyverneki、Natália Kolozsvári、Dániel Molnár、Orsolya Egyed、Tamás Holczbauer、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201805208

  日期：2019.2.11

  reductive Ireland–Claisen rearrangement through borane‐mediated hydrosilylation is reported. The method employs a borane catalyst with a special structural design and affords access to synthetically relevant products with high diastereoselectivity. Depending on electronic and structural parameters, the reaction can be coupled with a 1,3‐allylic shift, thus the valence isomer of the Ireland–Claisen product

  据报道，通过硼烷介导的氢化硅烷化使爱尔兰-克莱森还原性重排。该方法使用具有特殊结构设计的硼烷催化剂，并提供具有高非对映选择性的合成相关产物。根据电子和结构参数，反应可以与1,3-烯丙基位移耦合，从而形成爱尔兰-克莱森产品的价异构体。
• Palladium Catalyzed Controllable Mono‐ or Di‐Allylic Substitution Reaction of Benzothiazolylacetate with Allylic Alcohols
  作者：Peipei Yan、Shulei Pan、Jinjin Hu、Limei Lu、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201801351

  日期：2019.3.15

  or di‐selective allylic substitution reaction of benzothiazolylacetate and allylic alcohols has been developed. The mono‐ and di‐selectivities could be efficiently controlled by changing the reaction solvent and temperature, affording various mono‐ and di‐allylated products in good to excellent yields and selectivities. Both linear and branched allylic alcohols as well as allyl alcohol could all be well

  现已开发出Pd（PPh 3）4 /酸催化苯并噻唑基乙酸酯和烯丙醇的高效单或双选择性烯丙基取代反应。通过改变反应溶剂和温度，可以有效地控制单和双选择性，从而提供各种单或二烯丙基化的产物，收率和选择性都非常好。线性和支链的烯丙基醇以及烯丙醇都可以在反应中被很好地耐受。
• Lewis Acid Mediated Domino Intramolecular Cyclization: Synthesis of Dihydrobenzo[<i>a</i>]fluorenes
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00525

  日期：2021.7.2

  An efficient and facile method for the regioselective synthesis of novel dihydrobenzo[a]fluorenes from readily accessible alkynols is presented. The current strategy triggers the formation of a dual C–C bond intramolecularly via Lewis acid catalysis under mild reaction conditions. Notably, secondary as well as tertiary alcohols bearing an alkyne moiety have been smoothly transformed into the corresponding

  提出了一种从容易获得的炔醇区域选择性合成新型二氢苯并 [ a ] 芴的有效且简便的方法。目前的策略通过路易斯酸催化在温和的反应条件下触发分子内双 C-C 键的形成。值得注意的是，带有炔烃部分的仲醇和叔醇已顺利转化为相应的产品。结果，已经使用这种方法完成了新型四环二氢苯并[ a ]芴。
• A Convenient Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of (<i>E</i>)‐3‐Benzylidenechroman‐4‐ones
  作者：Wei‐Feng Wang、Jin‐Bao Peng、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201900015

  日期：2019.3.7

  A convenient palladium‐catalyzed carbonylation reaction for the efficient synthesis of (E)‐3‐benzylidenechroman‐4‐ones has been developed. Using TFBen as a solid CO source, a range of substituted (E)‐3‐benzylidenechroman‐4‐ones were prepared in moderate to good yields with 2‐iodophenols and allyl chlorides as the substrates. Additionally, substituted quinolin‐4(1H)‐ones can also be obtained with 2‐iodoaniline

  已经开发了一种便捷的钯催化羰基化反应，可有效合成（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮。使用TFBen作为固体CO源，以2-碘苯酚和烯丙基氯为底物，以中等至良好的收率制备了一系列取代的（E）-3-苄叉基苯并四氢吡喃-4-酮。另外，也可以以2-碘苯胺为起始原料获得取代的喹啉-4（1 H）-1 。