N-[(5Z)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: N-[(5Z)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene]aniline
• 化学式: C₈H₅ClN₂S₂
• 分子量: 228.726
• InChiKey: VBEGPXRLUXVFCG-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5Z)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene]aniline 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到硫代异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of aryl isothiocyanates from N-arylimino-1,2,3-dithiazoles

  摘要：

  用溴化乙基镁（2当量）处理N-芳基亚胺-1,2,3-硫二唑2，可以得到相应的芳基异硫氰酸酯13，提供了一种非常温和的两步反应，将ArNH₂转化为ArNCS，避免了使用有害试剂；另外，亚胺硫二唑2还可以转化为氰硫酰胺11，这些化合物与1当量的格氏试剂迅速生成相同的异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/a700551b
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 、 苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(5Z)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代的苯并噻唑-2-基吲哚[1,2- c ]喹唑啉和苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉

  摘要：

  描述了合成吲哚[1,2- c ]喹唑啉（8）和苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉（9）的合成途径和初步生物学评价。通过适当的二胺（例如2-（2-氨基苯基）吲哚或2-（2-氨基苯基）苯并咪唑）与2-氰基苯并噻唑的缩合获得产物。这项工作进一步证明了微波的普遍适用性，可以轻松快速地获得具有潜在药物价值的原始杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01593-4

文献信息

• New syntheses of aryl isothiocyanates from N-arylimino-1,2,3-dithiazoles
  作者：Thierry Besson、Jérôme Guillard、Charles W. Rees、Michel Thérisod

  DOI：10.1039/a700551b

  日期：——

  Treatment of N-arylimino-1,2,3-dithiazoles 2 with ethylmagnesium bromide (2 equiv.) gives the corresponding aryl isothiocyanates 13, providing a very mild two-step conversion of ArNH 2 into ArNCS avoiding hazardous reagents; alternatively the iminodithiazoles 2 can be converted into cyanothioformanilides 11 which rapidly give the same isothiocyanates with 1 equiv. of the Grignard reagent.

  用溴化乙基镁（2当量）处理N-芳基亚胺-1,2,3-硫二唑2，可以得到相应的芳基异硫氰酸酯13，提供了一种非常温和的两步反应，将ArNH₂转化为ArNCS，避免了使用有害试剂；另外，亚胺硫二唑2还可以转化为氰硫酰胺11，这些化合物与1当量的格氏试剂迅速生成相同的异硫氰酸酯。
• English, Russell F.; Rakitin, Oleg A.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 201 - 205
  作者：English, Russell F.、Rakitin, Oleg A.、Rees, Charles W.、Vlasova, Olga G.

  DOI：——

  日期：——
• Antimicrobial evaluation of 3,1-benzoxazin-4-ones, 3,1-benzothiazin-4-ones, 4-alkoxyquinazolin-2-carbonitriles and N-arylimino-1,2,3-dithiazoles
  作者：Thierry Besson、Charles W. Rees、Gilles Cottenceau、Anne-Marie Pons

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00423-4

  日期：1996.10

  Novel 3,1-benzoxazinones, 3,1-benzothiazinones and 4-alkoxyquinazolines have been synthesized via N-aryl-1,2,3-dithiazoles derivatives. The antibacterial and antifungal activity of these compounds were measured; the dithiazoles are significantly active against fungi. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Rapid Synthesis of 2-Cyanobenzothiazoles from<i>N</i>-Aryliminodithiazoles Under Microwave Irradiation
  作者：Valérie Bénéteau、Thierry Besson、Charles W. Rees

  DOI：10.1080/00397919708003382

  日期：1997.7

  Microwave irradiation of neat N-arylimino-1,2,3-dithiazoles 2 in screw-capped glass vials gives 2-cyanobenzothiazoles 3, rapidly and cleanly in good yield.
• Eco-Friendly Microwave-Assisted Scaleable Synthesis of 2-Cyanobenzothiazoles via<b><i>N</i></b>-Arylimino-1,2,3-dithiazoles
  作者：Stéphane Frère、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1081/scc-120025190

  日期：2003.11

  The cyclization procedure of N-aryl iminodithiazoles into 2-cyanobenzothiazoles was re-investigated with the aim to develop original and environmentally friendly procedures. In this article, the benefits associated with the microwave methodology are reported and the opportunity to use solvent-free procedures in order to scale up organic synthesis is studied. The result obtained show that the strong thermal effects due to graphite/microwaves interaction can be efficiently used for the synthesis of heterocyclic molecules for which traditional methods failed or are less attractive.