5-phenyl-3-(p-toluenesulphonyl)-2-(phenylimino)thiazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-(p-toluenesulphonyl)-2-(phenylimino)thiazolidine
• 英文别名: N-(5-phenyl-3-tosylthiazolidin-2-ylidene)aniline；N,5-diphenyl-3-tosylthiazolidin-2-imine；N,5-diphenyl-3-p-methylbenzenesulfonylthiazolidin-2-imine；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-N,5-diphenyl-1,3-thiazolidin-2-imine
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 408.545
• InChiKey: NPDWVYTYTNWWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-phenyl-3-(p-toluenesulphonyl)-2-(phenylimino)thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Nadir; Joshi, Susan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1760 - 1764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient Synthesis of 2‐Iminothiazolidines via Telescoping Reactions Including Iron‐Catalyzed Nitrene Transfer and Domino Ring‐Opening Cyclization (DROC)
  作者：Guillaume Coin、Oriane Ferrier de Montal、Patrick Dubourdeaux、Jean‐Marc Latour

  DOI：10.1002/ejoc.202001379

  日期：2021.1.22

  In this work, iron‐catalyzed aziridination (nitrene transfer) is combined in a single process to aziridine ring opening (DROC) to produce 2‐iminothiazolidines which constitute interesting cores of pharmaceuticals.

  在这项工作中，铁催化的叠氮化（硝烯转移）在一个单一的过程中结合到氮丙啶开环（DROC）中，产生了2-亚氨基噻唑烷，构成了有趣的药物核心。
• 一种可见光催化的2-亚胺噻唑啉类衍生物的 合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106977470B

  公开（公告）日：2019-11-29

  一种可见光催化的2‑亚胺噻唑啉类衍生物的合成方法，所述合成方法是：在反应溶剂中，以式(II)所示的饱和氮杂环丙烷和式(III)所示的异硫氰酸酯类化合物为原料，在氮气保护、光照条件以及光催化剂和氧化剂作用下反应制得式(I)所示的2‑亚胺噻唑啉类衍生物；所述的光催化剂选自下列任意一种：Ru(bpy)3(BF4)2、Ru(bpy)3Cl2·6H2O、Ru(bpy)3(PF6)2、Ir(ppy)3、[Ir(ppy)2bpy]BF4、[Ir(ppy)2bpy]PF6、Ru(bpz)3(PF6)2、Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6、eosinY；所述氧化剂选自下列任意一种：四氟硼酸苯基重氮盐、硝酸铈铵、1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐。本发明方法具有反应条件温和、底物范围广、绿色环保、原子经济性高、步骤经济性等优点。
• Synthesis of substituted imid(thi)azolidines by [3+2] cycloaddition of aziridines with nitriles(isothiocyanates) via visible light photocatalysis
  作者：Qianwen Ye、Xiaoliang Xu、Dongping Cheng、Baochuan Guan、Hongfeng Ye、Xiaonian Li

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.246

  日期：——

  The [3+2] cycloaddition reaction of aziridines with nitriles (isothiocyanates) has been developed using visible light photocatalysis. Two types of five-membered heterocyclic compounds, imidazolidines and thiazolidines, were synthesized in mild conditions. An oxidative quenching cycle mechanism is probably involved.

  氮丙啶与腈（异硫氰酸酯）的 [3+2] 环加成反应已使用可见光光催化开发。在温和的条件下合成了两种类型的五元杂环化合物，咪唑烷和噻唑烷。可能涉及氧化猝灭循环机制。
• Organocatalytic one-pot synthesis of functionalized 1,3-oxathiolanes and 1,3-thiazolidines
  作者：Majid Ghazanfarpour-Darjani、Alieh Khodakarami

  DOI：10.1007/s00706-015-1543-3

  日期：2016.4

  AbstractAn efficient organocatalytic approach for the synthesis of 1,3-oxathiolanes and 1,3-thiazolidines is reported. In this methodology, conjugated base of nitromethane was employed as a potential organocatalyst to promote cyclization reaction between strained heterocyclic compounds and heterocumulenes at ambient conditions. Graphical abstract

  摘要报道了一种用于合成1，3-氧杂硫杂环戊烷和1，3-噻唑烷的有效有机催化方法。在这种方法中，硝基甲烷的共轭碱被用作潜在的有机催化剂，以促进环境条件下应变杂环化合物与杂多烯之间的环化反应。 图形概要
• Tributylphosphine-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Carbon Disulfide and Isothiocyanate
  作者：Jing-Yu Wu、Zhi-Bin Luo、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/jo801703h

  日期：2008.11.21

  Aziridines underwent cyclization reaction with carbon disulfide and isothiocyanate in the presence of organophosphine to afford thiazolidinone derivatives in good to high yields. The mechanistic study revealed that organophosphine serves as a catalyst in the reaction.