2'-O-benzoylribose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-O-benzoylribose
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3,4,5-trihydroxy-1-oxopentan-2-yl] benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: BXFLLCBGZSJTRE-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 benzoyl methyl hydrogen phosphate 在 lanthanum(III) chloride 、 4-羟乙基哌嗪丙磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2'-O-benzoylribose 、 、
  参考文献：
  名称：

  镧促进水中单糖的单苯甲酰化中的螯合控制区域选择性。

  摘要：

  在水中与苯甲酰基甲基磷酸酯（BzMP）和镧盐进行碱催化的反应中，单糖选择性地转化为单苯甲酸酯。以形成酯的方式报道了产率，该酯与BzMP的水解竞争，从而给出了糖转化效率的估计。使用过量的试剂可以实现更高的转化率。区域选择性受糖苷结构的影响。例如，该反应导致与糖苷的α-和β-异头物不同的产物分布。该反应组合为在特定几何条件下有效形成酯提供了基础，提供了识别和修饰的手段。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.024

文献信息

• PHOSPHORAMIDITES FOR SYNTHETIC RNA IN THE REVERSE DIRECTION
  申请人：Chemgenes Corporation

  公开号：EP2560982A2

  公开（公告）日：2013-02-27
• [EN] NOVEL PYRIMIDINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLEOSIDES PYRIMIDIQUES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995024185A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) Novel 2- and 4-substituted pyrimidine nucleosides and oligonucleosides are provided, as are methods and intermediates useful in preparing same.(FR) De nouveaux oligonucléosides et nucléosides pyrimidiques substitués en position 2 et 4 sont décrits, ainsi que des procédés et des intermédiaires destinés à leur préparation.
• [EN] PHOSPHORAMIDITES FOR SYNTHETIC RNA IN THE REVERSE DIRECTION<br/>[FR] PHOSPHORAMIDITES POUR ARN SYNTHÉTIQUE EN SENS INVERSE
  申请人：CHEMGENES CORP

  公开号：WO2011103468A2

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides building blocks and methods for synthesizing very pure RNA in a form that can efficiently be modified at the 3' end. Reverse RNA monomer phosphoramidites have been developed for RNA synthesis in 5'-> 3' direction, leading to very clean oligo synthesis that allows for the introduction of various modifications at the 3 '-end cleanly and efficiently. Higher coupling efficiency per step have been observed during automated oligo synthesis with the reverse RNA amidites disclosed herein, resulting in a greater ability to achieve higher purity and produce very long oligonucleotides. The use of the reverse RNA phosphoramidites in the synthetic process of this invention leads to oligonucleotides free of N+1 species.
• Chelation-controlled regioselectivity in the lanthanum-promoted monobenzoylation of monosaccharides in water
  作者：Ian James Gray、Ronald Kluger

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.024

  日期：2007.10

  formation of the ester, which competes with hydrolysis of BzMP, to give an estimate of the efficiency of the conversion of the sugar. Higher conversions can be achieved using excess reagent. Regioselectivity is influenced by the structure of the glycoside. For example, the reaction leads to different product distributions from alpha- and beta-anomers of the glycosides. The reaction combination provides a

  在水中与苯甲酰基甲基磷酸酯（BzMP）和镧盐进行碱催化的反应中，单糖选择性地转化为单苯甲酸酯。以形成酯的方式报道了产率，该酯与BzMP的水解竞争，从而给出了糖转化效率的估计。使用过量的试剂可以实现更高的转化率。区域选择性受糖苷结构的影响。例如，该反应导致与糖苷的α-和β-异头物不同的产物分布。该反应组合为在特定几何条件下有效形成酯提供了基础，提供了识别和修饰的手段。