5,6'-dimethyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2,3'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6'-dimethyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2,3'-bipyridine
• 英文别名: 5-Methyl-2-(6-methylpyridin-3-yl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)pyridine；5-methyl-2-(6-methylpyridin-3-yl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: DHOXZYCQPRDEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依托考昔 、 原甲酸三甲酯 在 potassium phosphate 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 [4,4'-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2'-bipyridine-N¹,N¹]bis-{3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl-N]phenyl-C}iridium(III) hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以63%的产率得到5,6'-dimethyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  使用原甲酸三甲酯作为甲基自由基源的镍/光氧化还原催化甲基化（杂）芳基氯化物

  摘要：

  有机卤化物的甲基化代表了一种有价值的转化，但通常需要苛刻的反应条件或试剂。我们报告了一种使用镍/光氧化还原催化对（杂）芳基氯进行甲基化的激进方法，其中原甲酸三甲酯（一种常见的实验室溶剂）作为甲基源。该方法允许（杂）芳基氯和酰氯在早期和晚期甲基化，具有广泛的官能团兼容性。机理研究表明，原甲酸三甲酯通过从氯介导的氢原子转移产生的叔自由基 β 断裂作为甲基自由基的来源。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02805

文献信息

• Access to pyridines via cascade nucleophilic addition reaction of 1,2,3-triazines with activated ketones or acetonitriles
  作者：Yuan Zhang、Han Luo、Qixing Lu、Qiaoyu An、You Li、Shanshan Li、Zongyuan Tang、Baosheng Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.075

  日期：2021.1

  cascade nucleophilic addition reactions of 1,2,3-triazines with activated acetonitriles or ketones, which were used to construct highly substituted pyridines that are not easily accessed by conventional methods. The strategy addressed some structural diversity issues currently facing medicinal chemistry, and the resulting pyridines could be used as convenient precursors for the synthesis of related pharmaceuticals

  摘要我们研究了1,2,3-三嗪与活化乙腈或酮的级联亲核加成反应，该反应用于构建传统方法不易获得的高度取代的吡啶。该策略解决了药物化学目前面临的一些结构多样性问题，所得吡啶可用作合成相关药物的方便前体。特别是，我们的方法仅需几个步骤即可应用于市售药物依托考昔和几种生物学上重要的分子的合成。
• PROCESS FOR CYCLOOXYGENASE-2 SELECTIVE INHIBITOR
  申请人：Shah Dharmesh Mahendra

  公开号：US20130245272A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention describes a process for preparing a cyclooxygenase-2 selective inhibitor. It provides a synthetic procedure for the said substance namely 5-chloro-3-(4-methylsulphonyl)phenyl-2-(2-methyl-5-pyridinyl)pyridine of formula (I). The invention also relates to preparation of a new intermediate of formula (IV) and a process to prepare it. Furthermore, the invention describes a process for preparing another key intermediate of formula (II). Compounds of formula (IV) and formula (II) are useful intermediates in synthesis of the said cyclooxygenase-2 inhibitor.

  本发明描述了一种制备环氧合酶-2选择性抑制剂的方法。它提供了一种合成所述物质即式(I)的过程，即5-氯-3-(4-甲基磺酰基)苯基-2-(2-甲基-5-吡啶基)吡啶。本发明还涉及制备式(IV)的新中间体及其制备方法。此外，本发明还描述了一种制备式(II)的另一个关键中间体的方法。式(IV)和式(II)的化合物是合成所述环氧合酶-2抑制剂的有用中间体。
• COMBINATION FAAH INHIBITOR AND ANALGESIC, ANTI-INFLAMMATORY OR ANTI-PYRETIC AGENT
  申请人：DASSE Olivier

  公开号：US20080045513A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity and further provide an analgesic, anti-inflammatory, or anti-pyretic agent. Described herein is a process for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.

  药理学上抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性会导致脂肪酸酰胺水平升高。本文披露了一种醇基氨基酸酯类化合物，可作为FAAH活性抑制剂。本文所披露的化合物可抑制FAAH活性，并进一步提供镇痛、抗炎或退热剂。本文还描述了一种醇基氨基酸酯类化合物的制备方法、包含它们的组合物以及使用它们的方法。
• Nickel/Photoredox-Catalyzed Methylation of (Hetero)aryl Chlorides Using Trimethyl Orthoformate as a Methyl Radical Source
  作者：Stavros K. Kariofillis、Benjamin J. Shields、Makeda A. Tekle-Smith、Michael J. Zacuto、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c02805

  日期：2020.4.22

  represents a valuable transformation, but typically requires harsh reaction conditions or reagents. We report a radical approach for the methylation of (hetero)aryl chlorides using nickel/photoredox catalysis wherein trimethyl orthoformate, a common laboratory solvent, serves as a methyl source. This method permits methylation of (hetero)aryl chlorides and acyl chlorides at an early and late stage with

  有机卤化物的甲基化代表了一种有价值的转化，但通常需要苛刻的反应条件或试剂。我们报告了一种使用镍/光氧化还原催化对（杂）芳基氯进行甲基化的激进方法，其中原甲酸三甲酯（一种常见的实验室溶剂）作为甲基源。该方法允许（杂）芳基氯和酰氯在早期和晚期甲基化，具有广泛的官能团兼容性。机理研究表明，原甲酸三甲酯通过从氯介导的氢原子转移产生的叔自由基 β 断裂作为甲基自由基的来源。