9-(2-Diethoxyphosphonomethoxyethyl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-Diethoxyphosphonomethoxyethyl)adenine
• 英文别名: 9-[2-[Bis(ethylperoxy)phosphorylmethoxy]ethyl]purin-6-amine
• 化学式: C₁₂H₂₀N₅O₆P
• 分子量: 361.294
• InChiKey: GUDMNYYFSJCBHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-Diethoxyphosphonomethoxyethyl)adenine 、 三甲基溴硅烷 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 阿德福韦
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparing \x9b9-12-(Diethoxyphosphonomethoxy)ethyl!adenine

  摘要：

  未受保护的腺嘌呤、6-氯嘌呤、2,6-二氨基嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤已经在一种公开的方法下直接与2-(二乙氧膦酸甲氧基)乙醇偶联，提供了无环膦酸核苷类似物，这些类似物是抗病毒剂如9-\x9b2-(膦酸甲氧基)乙基!腺嘌呤（PMEA）及其结构为公式I的类似物的中间体：##STR1## 其中Z代表N或CH；R.sub.1代表氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.2和R.sub.3独立选择自H、OH、卤素、NH.sub.2、C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2 O或R.sub.4 R.sub.5 N，其中R.sub.4和R.sub.5独立选择自烷基、芳基或芳基烷基。

  公开号：

  US05874577A1

文献信息

• US5874577A
  申请人：——

  公开号：US5874577A

  公开（公告）日：1999-02-23
• Method for the preparing \x9b9-12-(Diethoxyphosphonomethoxy)ethyl!adenine
  申请人：MediChem Research, Inc.

  公开号：US05874577A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  Unprotected adenine, 6-chloropurine, 2,6-diaminopurine, and 2-amino-6-chloropurine have been directly coupled with 2-(diethoxyphosphonomethoxy)ethanol under a disclosed method to provide acyclic phosphonate nucleotide analogues which are intermediates for antiviral agents such as 9-\x9b2-(phosphonomethoxy)ethyl!adenine (PMEA) and its analogues having a structure of formula I: ##STR1## wherein Z represents N or CH; R.sub.1 represents hydrogen, alkyl, aryl, or arylalkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are independently selected from H, OH, halo, NH.sub.2, C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2 O, or R.sub.4 R.sub.5 N wherein R.sub.4 and R.sub.5 are independently selected from alkyl, aryl, or arylalkyl.

  未受保护的腺嘌呤、6-氯嘌呤、2,6-二氨基嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤已经在一种公开的方法下直接与2-(二乙氧膦酸甲氧基)乙醇偶联，提供了无环膦酸核苷类似物，这些类似物是抗病毒剂如9-\x9b2-(膦酸甲氧基)乙基!腺嘌呤（PMEA）及其结构为公式I的类似物的中间体：##STR1## 其中Z代表N或CH；R.sub.1代表氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.2和R.sub.3独立选择自H、OH、卤素、NH.sub.2、C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2 O或R.sub.4 R.sub.5 N，其中R.sub.4和R.sub.5独立选择自烷基、芳基或芳基烷基。