5-amino-4-hydroxy-2-(3'-hydroxypropylamino)-pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-4-hydroxy-2-(3'-hydroxypropylamino)-pyrimidine
• 英文别名: 5-amino-2-(3-hydroxypropylamino)-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 184.198
• InChiKey: HAOZWXCDMQZWLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-hydroxy-2-(3'-hydroxypropylamino)-pyrimidine 、 amoxycillin trihydrate 生成 D-α-[3-(4-hydroxy-2-{3'-hydroxypropylamino-}-5-pyrimidinyl)-ureido]-p-hydroxy-benzylpenicillin sodium 、 青霉素
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue Penicilline, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0016374A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  Penicilline der allgemeinen Formel I, bzw. der Tautomeren der allgemeinen Formel I', und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, welche ein breites Wirkungsspektrum gegen grampositive und gramnegative Bakterien aufweisen, und die sie enthaltende Arzneimittel. Die neuen Penicilline können nach an für sich analoge Verbindungen üblichen Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung eines entsprechenden Penicillins mit einem entsprechenden reationsfähigen Pyrimidinderivat. In den obigen allgemeinen Formeln I und I' bedeutet: A die Phenyl-, 4-Hydroxyphenyl- oder die 2- oder 3-Thienylgruppe, sowie einen in 3,4-Stellung disubstituierten Phenylrest, wobei die Substituenten gleich oder verschieden und Chloratome, Hydroxy- oder Methoxygruppen sein können, R eine Gruppe der allgemeinen Formel NH -Z -X, in der Z eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine durch den Substituenten X substituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet X die Cyanogruppe, die Hydroxygruppe, die Mercaptogruppe, die Aminocarbonyl- oder die Aminosulfonylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formeln sein kann

  通式 I. 的青霉素类 或通式 I' 的同系物、 及其生理相容的酸加成盐，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有广谱活性，以及含有它们的药物。 新型青霉素可以通过类似化合物的常规方法制备，例如，将相应的青霉素与相应的能再反应的嘧啶衍生物反应。 在上述通式 I 和 I' 中：A 指苯基、4-羟基苯基或 2-或 3-噻吩基，以及在 3,4 位上被二取代的苯基，其中取代基可以相同或不同，可以是氯原子、羟基或甲氧基、 R 是通式如下的基团 NH -Z -X、 其中 Z 是具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链亚烷基，或具有 3 至 6 个碳原子的环烷基，被取代基 X 取代 X 是氰基、羟基、巯基、氨基羰基或氨基磺酰基或通式中的基团。 可以是
• Cephalosporine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0035161A2

  公开（公告）日：1981-09-09

  Beschrieben werden neue Cephalosporine der allgemeinen Formel und ihre möglichen Tautomere und Salze mit anorganischen oder organischen Basen. In der allgemeinen Formel 1 bedeuten: A ein Wasserstoffatom, die Gruppen -COCH2Cl, -COCH2Br, -COOCH2CCl3, die Formyl- oder Tritylgruppe, Y ein Wasserstoffatom oder die Methoxygruppe in a-Konfiguration, D ein Wasserstoffatom, die Acetoxy- oder Aminocarbonyloxygruppe, die Pyridinium- oder Aminocarbonylpyridiniumgruppe oder die Gruppe -SHet, worin Het eine über die 5-Position gebundene Tetrazol-, 1-Methyltetrazol-, 1,3,4-Thiadiazol-, 2-Methyl-1,3,4-thiadiazol- oder 1,2.4-Thiadiazolgruppe darstellt, R ein Wasserstoffatom, die Cyclopropyl-, Hydroxy-oder Methoxygruppe oder eine Gruppe der Formel -NHR1, worin R, Wasserstoff, eine aliphatische verzweigte oder unverzweigte Kohlenwasserstoffgruppe, die eine Doppel-oder Dreifachbindung enthalten kann, oder einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, oder es bedeutet R eine Gruppe der Formel -NH-Z-X, in der Z eine gegebenenfalls auch verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und X die Hydroxy-, Mercapto-, Cyano-, Aminocarbonyl-, Aminosulfonyl-, Acetyl-, Amino-, Methylamino-, Dimethylamino-, Formyl-, Acetylamino-, Ureido-, Methylsulfonylamino-, Methoxy-, Äthoxy-, Acetoxy-, Methylmercapto-, Methylsulfinyl-, Methylsulfonyl-, Carboxyl- oder Methoxycarbonylgruppe darstellen; R kann aber auch eine Gruppe der Formel bedeuten, worin n die Zahlen 0 oder 1 und R2 und R3, die gleich oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Halogen, Hydroxy-, Methyl-, Methoxy-, Acetylamino-, Aminocarbonylamino-, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, Alkylcarbonyl-, Alkylcarbonyloxy-, Aminocarbonyl-, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl-, Nitro-, Cyano-, Methylmercapto-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Aminosulfonyl- oder Alkyl- oder Dialkylaminosulfonylgruppen darstellen und E ein Wasserstoffatom oder eine in vitro oder in vivo leicht spaltbare Carboxylschutzgruppe. Es werden des weiteren 4 Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 beschrieben. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, ihre Tautomere und ihre Salze sind stark antibiotisch wirksam, insbesondere gegen eine Reihe gramnegativer Keime.

  描述了通式为 及其可能的同系物和与无机或有机碱的盐类。通式 1 表示 A 是氢原子、基团-COCH2Cl、-COCH2Br、-COOCH2CCl3、甲酰基或三苯甲基、 Y 是氢原子或 a-构型的甲氧基、 D 代表氢原子、乙酰氧基或氨基羰氧基、吡啶鎓或氨基羰基吡啶鎓基团或基团 -SHet，其中 Het 代表通过 5 位键合的四唑、1-甲基四唑、1,3,4-噻二唑、2-甲基-1,3,4-噻二唑或 1,2,4-噻二唑基团、 R 代表氢原子、环丙基、羟基或甲氧基或式 -NHR1 的基团，其中 R 代表氢、可含双键或三键的脂族支链或不支链烃基或含 3 至 6 个碳原子的环烷基，或 R 代表式 -NH-Z-X 的基团、其中 Z 是具有 1 至 4 个碳原子的任选支链烯基或具有 3 至 6 个碳原子的环烷基，X 是羟基、巯基、氰基、氨基羰基、氨基磺酰基、乙酰基、氨基、甲氨基氨基、甲氨基、二甲氨基、甲酰基、乙酰氨基、脲基、甲磺酰氨基、甲氧基、乙氧基、乙酰氧基、甲巯基、甲亚磺酰基、甲磺酰基、羧基或甲氧基羰基；R 也可以是式中的基团 烷基羰基、烷基羰氧基、氨基羰基、烷基或二烷基氨基羰基、硝基、氰基、甲基巯基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、氨基磺酰基或烷基或二烷基氨基磺酰基，以及 E 是氢原子或羧基保护基团，易于在体外或体内裂解。 此外，还描述了制备通式 1 化合物的 4 种工艺。通式 I 的化合物、它们的同系物和它们的盐具有很强的抗生素活性，特别是对一些革兰氏阴性病菌。
• US4289775A
  申请人：——

  公开号：US4289775A

  公开（公告）日：1981-09-15
• US4370327A
  申请人：——

  公开号：US4370327A

  公开（公告）日：1983-01-25