5-chloro-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxamido)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxamido)benzoic acid
• 英文别名: 5-Chloro-2-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)amino]benzoic acid；5-chloro-2-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₈ClNO₆
• 分子量: 345.696
• InChiKey: PVLGBXMEDNNLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺米隆 、 5-chloro-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxamido)benzoic acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以93%的产率得到5-chloro-2-(1,3-dioxo-2-(4-sulfamoylbenzyl)isoindoline-5-carboxamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  引入新邻氨基苯甲酸的N-苯磺酰胺基邻苯二甲酰亚胺作为碳酸酐酶I，II，IX和XII的有效抑制剂：合成，体外测试和计算机评估

  摘要：

  碳酸酐酶（CA）新合成的化合物的抑制活性的4 - 21针对人CA（HCA）亚型I，II，IX和XII测定和相比于标准磺酰胺酶抑制剂，乙酰唑胺（AAZ）和SLC-0111的。在这个系列中；benzensulfonamides 6 - 11给出了与抑制常数（K最好强效抑制剂HCA是）范围从81.9到456.6纳米（AAZ和SLC-0111：K是，250.0和5080纳米，分别地）。化合物6 - 11被证明是有效的HCA II抑制剂（K是，8.9-51.5纳米）; 他们对AAZ几乎同样有效（K I，12.0 nM），并且具有比SLC-0111（K I，960.0 nM）更高的效价。为HCA抑制IX，化合物6 - 11被证明是有效的抑制剂，其中K我3.9-36.0纳米，均大于或等于AAZ的并大于SLC-0111（K的值是，25.0和45.0分别为nM）。为HCA XII抑制活性，化合物6 - 11显示有效抑制具有K我值范围从4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111573
• 作为产物：
  描述：

  氯化偏苯三酸酐 、 2-氨基-5-氯苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5-chloro-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  掺入邻苯二甲酰亚胺/邻苯二甲酸酐支架的羧酸盐和磺酰胺对碳酸酐酶同工型I，II，IV，VII和XII的抑制作用。

  摘要：

  我们报告了一组羧酸盐和磺酰胺，在其结构中结合了邻苯二甲酸酐和邻苯二甲酰亚胺基团以及它们与金属酶碳酸酐酶的相互作用（CA，EC 4.2.1.1）。它们是由取代的邻氨基苯甲酸和偏苯三酸酐氯化物合成，然后与伯胺反应，并测试了对五种生理相关的CA亚型的抑制作用，它们是人（h）hCA I，II，IV，VII和XII，其中一些涉及严重的病理（青光眼中的CA II，IV和XII;癫痫中的CA VII;某些实体瘤中的CA XII）。羧酸通常是异构体hCA I，II和IV的较弱抑制剂，但是hCA VII和XII的高效，低纳摩尔抑制剂。磺胺类药物可显着抑制所有同工型，它们中的一些是亚纳摩尔hCA VII抑制剂，尽管它们的同工型选择性比羧酸盐低。这项研究证明，结合邻苯二甲酸酐/邻苯二甲酰亚胺基支架的羧酸可通过采用尾部方法来导致同工型选择性抑制剂，而这种方法直到现在仍被广泛用于获得磺酰胺，磺酰胺和氨基磺酸CA抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.11.034

文献信息

• Inhibition of carbonic anhydrase isoforms I, II, IV, VII and XII with carboxylates and sulfonamides incorporating phthalimide/phthalic anhydride scaffolds
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Rezk R. Ayyad、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.11.034

  日期：2016.1

  substituted anthranilic acids and trimellitic anhydride chloride, followed by reaction with primary amines and were tested for the inhibition of five physiologically relevant CA isoforms, the human (h) hCA I, II, IV, VII and XII, some of which are involved in serious pathologies (CA II, IV and XII in glaucoma; CA VII in epilepsy; CA XII in some solid tumors). The carboxylic acids were generally poor

  我们报告了一组羧酸盐和磺酰胺，在其结构中结合了邻苯二甲酸酐和邻苯二甲酰亚胺基团以及它们与金属酶碳酸酐酶的相互作用（CA，EC 4.2.1.1）。它们是由取代的邻氨基苯甲酸和偏苯三酸酐氯化物合成，然后与伯胺反应，并测试了对五种生理相关的CA亚型的抑制作用，它们是人（h）hCA I，II，IV，VII和XII，其中一些涉及严重的病理（青光眼中的CA II，IV和XII;癫痫中的CA VII;某些实体瘤中的CA XII）。羧酸通常是异构体hCA I，II和IV的较弱抑制剂，但是hCA VII和XII的高效，低纳摩尔抑制剂。磺胺类药物可显着抑制所有同工型，它们中的一些是亚纳摩尔hCA VII抑制剂，尽管它们的同工型选择性比羧酸盐低。这项研究证明，结合邻苯二甲酸酐/邻苯二甲酰亚胺基支架的羧酸可通过采用尾部方法来导致同工型选择性抑制剂，而这种方法直到现在仍被广泛用于获得磺酰胺，磺酰胺和氨基磺酸CA抑制剂。
• New anthranilic acid-incorporating N-benzenesulfonamidophthalimides as potent inhibitors of carbonic anhydrases I, II, IX, and XII: Synthesis, in vitro testing, and in silico assessment
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Silvia Bua、Alessio Nocentini、Nawaf A. AlSaif、Abdulrahman A. Almehizia、Mohammed M. Alanazi、Mohamed M. Hefnawy、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111573

  日期：2019.11

  (hCA) isoforms I, II, IX, and XII was measured and compared to that of standard sulfonamide inhibitors, acetazolamide (AAZ) and SLC-0111. Among this series; benzensulfonamides 6–11 gave the best potent hCA inhibitors with inhibition constants (KIs) ranging from 81.9 to 456.6 nM (AAZ and SLC-0111: KIs, 250.0 and 5080 nM, respectively). Compounds 6–11 proved to be effective hCA II inhibitors (KIs, 8.9–51

  碳酸酐酶（CA）新合成的化合物的抑制活性的4 - 21针对人CA（HCA）亚型I，II，IX和XII测定和相比于标准磺酰胺酶抑制剂，乙酰唑胺（AAZ）和SLC-0111的。在这个系列中；benzensulfonamides 6 - 11给出了与抑制常数（K最好强效抑制剂HCA是）范围从81.9到456.6纳米（AAZ和SLC-0111：K是，250.0和5080纳米，分别地）。化合物6 - 11被证明是有效的HCA II抑制剂（K是，8.9-51.5纳米）; 他们对AAZ几乎同样有效（K I，12.0 nM），并且具有比SLC-0111（K I，960.0 nM）更高的效价。为HCA抑制IX，化合物6 - 11被证明是有效的抑制剂，其中K我3.9-36.0纳米，均大于或等于AAZ的并大于SLC-0111（K的值是，25.0和45.0分别为nM）。为HCA XII抑制活性，化合物6 - 11显示有效抑制具有K我值范围从4