N-Dichloracetyl-DL-threonin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Dichloracetyl-DL-threonin
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-hydroxybutanoic acid
• 化学式: C₆H₉Cl₂NO₄
• 分子量: 230.048
• InChiKey: BXUPXVHJEBBZAB-GBXIJSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 二氯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-Dichloracetyl-DL-threonin
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸和苏氨酸及其酯和钠盐的 N-二氯乙酰衍生物

  摘要：

  DL-丝氨酸和DL-苏氨酸的N-二氯乙酰衍生物由氨基酸和二氯乙酰氯通过Schotten-Baumann反应制备。负茚三酮测试和元素分析表明只有氨基被酰化。这些化合物的酯衍生物是通过 N-二氯乙酰基-DL-氨基酸与重氮甲烷的酯化或在三乙胺存在下使氨基酸酯与二氯乙酰氯反应制备的。测试了钠盐和酯对小鼠肉瘤 37 和大鼠沃克癌 256 的抗肿瘤活性。在这两种情况下都获得了肿瘤的消退。

  DOI：

  10.1139/v60-158

文献信息

• N-DICHLOROACETYL DERIVATIVES OF SERINE AND THREONINE AND OF THEIR ESTERS AND SODIUM SALTS
  作者：I. Levi、A. E. Koller、G. Laflamme、J. W. R. Weed

  DOI：10.1139/v60-158

  日期：1960.7.1

  The N-dichloroacetyl derivatives of DL-serine and DL-threonine were prepared by the Schotten–Baumann reaction from the amino acids and dichloroacetyl chloride. Negative ninhydrin tests coupled with elementary analyses indicated that only the amino group was acylated. The ester derivatives of these compounds were prepared either by esterification of the N-dichloroacetyl-DL-amino acid with diazomethane

  DL-丝氨酸和DL-苏氨酸的N-二氯乙酰衍生物由氨基酸和二氯乙酰氯通过Schotten-Baumann反应制备。负茚三酮测试和元素分析表明只有氨基被酰化。这些化合物的酯衍生物是通过 N-二氯乙酰基-DL-氨基酸与重氮甲烷的酯化或在三乙胺存在下使氨基酸酯与二氯乙酰氯反应制备的。测试了钠盐和酯对小鼠肉瘤 37 和大鼠沃克癌 256 的抗肿瘤活性。在这两种情况下都获得了肿瘤的消退。