1-{2-[N-(2-hydroxyphenylmethyl)-N-trifluoroacetylamino]-1-methoxyethyl}-5-fluorouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{2-[N-(2-hydroxyphenylmethyl)-N-trifluoroacetylamino]-1-methoxyethyl}-5-fluorouracil
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-methoxyethyl]-N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₅F₄N₃O₅
• 分子量: 405.306
• InChiKey: VERHVESZWXOGPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 2-methoxy-N-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine 在 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 以55%的产率得到4,5-dihydro-1,4-benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  控制5-氟尿嘧啶，尿嘧啶和四氢苯并氧杂氮杂O，O-缩醛在氮原子上带有电子吸收基团的产物比率的因素的研究

  摘要：

  （RS）-1-（2-硝基苯磺酰基）-和（RS）-1-（4-硝基苯磺酰基）-3-甲氧基-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并x庚因是比1-更好的底物酰基-3-甲氧基-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并x并庚因衍生物，在路易斯酸介导的与嘧啶碱的缩合反应中生成O，N-乙缩醛。乙腈，氯化锡，50°C和高于48小时的反应时间是此类缩合反应的最佳条件。在这些条件下，5-氟尿嘧啶优选通过其N -1''位置连接至氨基碳，而尿嘧啶片段的连接通过N -3''或N-1''分别为环状或非环状产物。分析和讨论了影响反应过程的原因。所述的检查1核磁共振光谱揭示了单一形式的存在下，仲胺11和两种构象异构体的叔磺酰胺7a中，b，图9a，b，和图10b以及用于酰胺7D和13，具有以下的分布：7a，59/41; 7b，53/47；9a，52/48；9b，59/41; 10b，56/44；7d，50/50; 13，80/20。随着温度的升高，7b的1

  DOI：

  10.1021/jo052167m

文献信息

• Study of the Factors that Control the Ratio of the Products between 5-Fluorouracil, Uracil, and Tetrahydrobenzoxazepine <i>O</i>,<i>O</i>-Acetals Bearing Electron-Withdrawing Groups on the Nitrogen Atom
  作者：Mónica Díaz-Gavilán、José A. Gómez-Vidal、Antonio Entrena、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa、Joaquín M. Campos

  DOI：10.1021/jo052167m

  日期：2006.2.1

  derivatives for the Lewis acid mediated condensation reaction with pyrimidine bases to give O,N-acetals. Acetonitrile, stannic chloride, 50 °C, and a reaction time higher than 48 h are the optimum conditions for such condensation reactions. Under these conditions, 5-fluorouracil preferably links to the aminalic carbon through its N-1‘ ‘ position, while the attachment of the uracil fragment is through N-3‘ ‘

  （RS）-1-（2-硝基苯磺酰基）-和（RS）-1-（4-硝基苯磺酰基）-3-甲氧基-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并x庚因是比1-更好的底物酰基-3-甲氧基-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并x并庚因衍生物，在路易斯酸介导的与嘧啶碱的缩合反应中生成O，N-乙缩醛。乙腈，氯化锡，50°C和高于48小时的反应时间是此类缩合反应的最佳条件。在这些条件下，5-氟尿嘧啶优选通过其N -1''位置连接至氨基碳，而尿嘧啶片段的连接通过N -3''或N-1''分别为环状或非环状产物。分析和讨论了影响反应过程的原因。所述的检查1核磁共振光谱揭示了单一形式的存在下，仲胺11和两种构象异构体的叔磺酰胺7a中，b，图9a，b，和图10b以及用于酰胺7D和13，具有以下的分布：7a，59/41; 7b，53/47；9a，52/48；9b，59/41; 10b，56/44；7d，50/50; 13，80/20。随着温度的升高，7b的1