(E)-2-(2-bromobenzylidene)hydrazinecarboximidamide hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-bromobenzylidene)hydrazinecarboximidamide hydrochloride
• 英文别名: (E)-2-(2-bromobenzylidene)hydrazine-1-carboximidamide hydrochloride；2-[(E)-(2-bromophenyl)methylideneamino]guanidine;hydrochloride
• 化学式: C₈H₉BrN₄*ClH
• 分子量: 277.551
• InChiKey: ZUKFEARIYIWCHH-NKPNRJPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-bromobenzylidene)hydrazinecarboximidamide hydrochloride 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到吲唑
  参考文献：
  名称：

  使用稳定的脒腙盐作为底物在铜催化下无肼合成 N-1 未取代的 1 H-吲唑

  摘要：

  使用 Cs 2 CO 3作为碱和 DMEDA 作为配体在CuI 催化下无肼转化 2-（2-溴亚芳基）脒腙盐酸盐，在 120 °C 下转化5 小时，生成取代的 1 H-吲唑，产率高达 75 %。底物的 C,N 双键构型由核磁共振实验和量子化学计算确定。使用量子化学计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132192
• 作为产物：
  描述：

  肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 、 邻溴苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到(E)-2-(2-bromobenzylidene)hydrazinecarboximidamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚氨基胍作为铜绿假单胞菌铁调节血红素加氧酶（HemO）的变构抑制剂。

  摘要：

  由于铁与毒力之间的联系以及在感染过程中依赖于血红素作为铁源的依赖性，因此需要新的治疗靶标来对抗多重耐药性感染，例如铜绿假单胞菌的铁调节血红素加氧酶（HemO）。本文中，我们报道了一系列基于亚氨基胍的HemO抑制剂的合成和活性。化合物23对铜绿假单胞菌PAO1的结合亲和力为5.7μM，MIC 50为52.3μg/ mL 。通过将HemO活性与biliverdin-IXα依赖的红外荧光蛋白偶联来进行细胞内活性测定，其中化合物23显示EC 50为11.3μM。该化合物对铜绿假单胞菌的临床分离物显示出增强的活性，进一步证实了靶途径。这类抑制剂通过结合变构位点起作用。这种新型的结合位点是在计算机上提出的，并由饱和转移差异（STD）NMR和氢交换质谱（HXMS）支持。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00757

文献信息

• Iminoguanidines as Allosteric Inhibitors of the Iron-Regulated Heme Oxygenase (HemO) of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Geoffrey A. Heinzl、Weiliang Huang、Wenbo Yu、Bennett J. Giardina、Yue Zhou、Alexander D. MacKerell、Angela Wilks、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00757

  日期：2016.7.28

  a series of iminoguanidine-based inhibitors of HemO. Compound 23 showed a binding affinity of 5.7 μM and an MIC50 of 52.3 μg/mL against P. aeruginosa PAO1. An in cellulo activity assay was developed by coupling HemO activity to a biliverdin-IXα-dependent infrared fluorescent protein, in which compound 23 showed an EC50 of 11.3 μM. The compounds showed increased activity against clinical isolates of

  由于铁与毒力之间的联系以及在感染过程中依赖于血红素作为铁源的依赖性，因此需要新的治疗靶标来对抗多重耐药性感染，例如铜绿假单胞菌的铁调节血红素加氧酶（HemO）。本文中，我们报道了一系列基于亚氨基胍的HemO抑制剂的合成和活性。化合物23对铜绿假单胞菌PAO1的结合亲和力为5.7μM，MIC 50为52.3μg/ mL 。通过将HemO活性与biliverdin-IXα依赖的红外荧光蛋白偶联来进行细胞内活性测定，其中化合物23显示EC 50为11.3μM。该化合物对铜绿假单胞菌的临床分离物显示出增强的活性，进一步证实了靶途径。这类抑制剂通过结合变构位点起作用。这种新型的结合位点是在计算机上提出的，并由饱和转移差异（STD）NMR和氢交换质谱（HXMS）支持。
• [EN] GUANIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE PRODUCTION OF A MEDICAMENT FOR BLOCKING XANTHINE OXIDASE/DEHYDROGENASE<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LA PRODUCTION D'UN MEDICAMENT DESTINE A BLOQUER LES XANTHINE OXYDASES/DESHYDROGENASES
  申请人：MELACURE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2001025192A1

  公开（公告）日：2001-04-12

  The present invention relates to guanidine derivatives and pharmaceutically acceptable acid salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical preparations containing said compounds, and the use of said compounds for treatment of any type of condition where the expression of xanthine oxidase/xanthine dehydrogenase enzymes is involved. The invention particularly relates to the use of these compounds in the preparation of a medicament for enhancing the survical of a transplanted cell, organ or tissue, or cell, organ or tissue to be transplanted.

  本发明涉及胍衍生物及其药用酸盐。本发明还涉及含有该化合物的制药制剂，以及使用该化合物治疗涉及黄嘌呤氧化酶/黄嘌呤脱氢酶酶表达的任何类型疾病的用途。本发明特别涉及使用这些化合物制备增强移植细胞、器官或组织的存活或待移植的细胞、器官或组织的药物。
• A novel copper-catalyzed, hydrazine-free synthesis of N-1 unsubstituted 1H-indazoles using stable guanylhydrazone salts as substrates
  作者：Szymon P. Rekowski、Bettina K. Kroener、Deepika Kathuria、Aabid A. Wani、Sumit S. Chourasiya、Jürgen Conrad、Prasad V. Bharatam、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132192

  日期：2021.7

  A CuI-catalyzed, hydrazine-free transformation of 2-(2-bromoarylidene)guanylhydrazone hydrochlorides using Cs2CO3 as a base and DMEDA as a ligand at 120 °C for 5 h delivers substituted 1H-indazoles with yields up to 75%. The C,N double bond configuration of the substrates was determined by NMR experiments and quantum chemical calculations. The reaction mechanism was studied using quantum chemical calculations

  使用 Cs 2 CO 3作为碱和 DMEDA 作为配体在CuI 催化下无肼转化 2-（2-溴亚芳基）脒腙盐酸盐，在 120 °C 下转化5 小时，生成取代的 1 H-吲唑，产率高达 75 %。底物的 C,N 双键构型由核磁共振实验和量子化学计算确定。使用量子化学计算研究了反应机理。