(RS)-1-<<3-(2-hydroxyethoxy)-1-cyclopentoxy>propyl>-5-fluorouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (RS)-1-<<3-(2-hydroxyethoxy)-1-cyclopentoxy>propyl>-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-[1-Cyclopentyloxy-3-(2-hydroxyethoxy)propyl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₂₁FN₂O₅
• 分子量: 316.33
• InChiKey: LNWCJHIIFIBDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(2-hydroxyethoxy)-ethyl>-1,3-dioxolane 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.3h， 生成 (RS)-1-<<3-(2-hydroxyethoxy)-1-cyclopentoxy>propyl>-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶衍生物。1.无环核苷通过氯化锡（IV）介导的烷氧基-1,4-二杂庚烷的区域特异性开环

  摘要：

  5-氟尿嘧啶在室温下在氯化锡（IV），三甲基氯硅烷和六甲基二硅氮烷的存在下与七元缩醛1a-g反应，得到1-{[[3-（2-（羟乙基杂）-1-烷氧基]烷基] -5-氟尿嘧啶2A-F和1 - {[2-（3-羟基丙氧基）-1-异丙氧基]乙基} -5-氟尿嘧啶2克在31-86％的产率。杂原子在环缩醛的1位上的存在和氯化锡（IV）能够进行1,4-螯合，似乎在1a-g的区域特异性开环中施加了它们的影响。对2b和（1 R，3 R）-2e和（1 R，3S）-2e清楚地表明，N 1（sp 2）-C 1 -C 2 -C 3部分倾向于以薄纱构象折叠。评估化合物2b-g对HEp人类细胞的抗肿瘤活性，显示2c的活性是5-FU的4倍。与5-FU的毒性作用相比，所研究的药物未显示任何明显的毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00439-5

文献信息

• Synthesis of novel 5-fluorouracil derivatives with 1,4-oxaheteroepane moieties
  作者：Jose A. Gómez、María A. Trujillo、Joaquín Campos、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00815-1

  日期：1998.10

  A series of new ring-expanded isosteres (1,4-oxaheteroepanes) of Ftorafur [1-(2-tetrahydrofuranyl)-5-fluorouracil] has been synthesized. The branching of C-3 of the seven-membered cycloacetal and the electronegativity of the Y group on the 3-YCH2 moities (Y being H, I and Cl), respectively, seem to direct their regiochemical and stereochemical outcome. The more electronegative the group Y is (and favouring accordingly the formation of an external ion pair), the more diastereoselectivity that is reached. The in vitro cytotoxicity versus HT-29 has been tested, showing that cis-3g was the only moderately active compound. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 5-fluorouracil derivatives. 1. Acyclonucleosides through a tin (IV) chloride-mediated regiospecific ring opening of alkoxy-1,4-diheteroepanes
  作者：J. Campos、M.J. Pineda、J.A. Gómez、A. Entrena、M.A. Trujillo、M.A. Gallo、A. Espinosa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00439-5

  日期：1996.6

  and the use of tin (IV) chloride, capable of a 1,4-chelation, seem to impose their influence in the regiospecific ring opening of 1a-g. The conformational analyses carried out on 2b and (1R,3R)-2e and (1R,3S)-2e clearly indicate that the N1(sp2)-C1-C2-C3 moiety tends to fold in a gauche conformation. The antitumour activities of compounds 2b-g were assessed against HEp human cells showing that 2c is 4-fold

  5-氟尿嘧啶在室温下在氯化锡（IV），三甲基氯硅烷和六甲基二硅氮烷的存在下与七元缩醛1a-g反应，得到1-[[3-（2-（羟乙基杂）-1-烷氧基]烷基] -5-氟尿嘧啶2A-F和1 - [2-（3-羟基丙氧基）-1-异丙氧基]乙基} -5-氟尿嘧啶2克在31-86％的产率。杂原子在环缩醛的1位上的存在和氯化锡（IV）能够进行1,4-螯合，似乎在1a-g的区域特异性开环中施加了它们的影响。对2b和（1 R，3 R）-2e和（1 R，3S）-2e清楚地表明，N 1（sp 2）-C 1 -C 2 -C 3部分倾向于以薄纱构象折叠。评估化合物2b-g对HEp人类细胞的抗肿瘤活性，显示2c的活性是5-FU的4倍。与5-FU的毒性作用相比，所研究的药物未显示任何明显的毒性。