2-[(4-acetylphenyl)carbamoyl]phenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-acetylphenyl)carbamoyl]phenyl acetate
• 英文别名: [2-[(4-acetylphenyl)carbamoyl]phenyl] acetate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• mdl: MFCD01195393
• 分子量: 297.31
• InChiKey: RGZDQKRLZGOFRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-acetylphenyl)carbamoyl]phenyl acetate 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 在 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以29%的产率得到2-{[4-(1-(2-carbamimidoylhydrazono)ethyl)phenyl]carbamoyl}phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  二苯脲衍生物，用于对抗耐甲氧西林和万古霉素的金黄色葡萄球菌。

  摘要：

  一类新型的二苯基脲被鉴定为具有抗菌谱的新型抗菌支架，该抗菌谱包括高度耐药的葡萄球菌分离株，即耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA和VRSA）。从在一侧带有氨基胍官能团且在另一环上带有正丁基部分的铅化合物3开始，制备了几种类似物。考虑到药代动力学参数是结构优化的关键因素，对亲脂性侧链的结构-活性-关系（SAR）进行了严格检查，从而发现了环庚氧基类似物21n作为潜在的候选药物。与万古霉素和利奈唑胺相比，该化合物具有几个显着优势，包括针对MRSA的快速杀伤动力学以及靶向并减轻MRSA在免疫细胞（巨噬细胞）内部的负担的能力。此外，使用秀丽隐杆线虫动物模型在体内证实了21n的有效抗MRSA活性。本研究为进一步开发二苯基脲化合物作为潜在的治疗剂提供了基础，以解决细菌对抗生素的耐药性迅速发展的挑战。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.044
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(4-acetylphenyl)carbamoyl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  二苯脲衍生物，用于对抗耐甲氧西林和万古霉素的金黄色葡萄球菌。

  摘要：

  一类新型的二苯基脲被鉴定为具有抗菌谱的新型抗菌支架，该抗菌谱包括高度耐药的葡萄球菌分离株，即耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA和VRSA）。从在一侧带有氨基胍官能团且在另一环上带有正丁基部分的铅化合物3开始，制备了几种类似物。考虑到药代动力学参数是结构优化的关键因素，对亲脂性侧链的结构-活性-关系（SAR）进行了严格检查，从而发现了环庚氧基类似物21n作为潜在的候选药物。与万古霉素和利奈唑胺相比，该化合物具有几个显着优势，包括针对MRSA的快速杀伤动力学以及靶向并减轻MRSA在免疫细胞（巨噬细胞）内部的负担的能力。此外，使用秀丽隐杆线虫动物模型在体内证实了21n的有效抗MRSA活性。本研究为进一步开发二苯基脲化合物作为潜在的治疗剂提供了基础，以解决细菌对抗生素的耐药性迅速发展的挑战。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.044

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of Aspirin Derivatives
  作者：Sumei Gao、Zhihong Xu、Xuesong Wang、Hui Feng、Ling Wang、Yuanjiang Zhao、Yue Wang、Xiaorong Tang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16535

  日期：——

  Using aspirin as a lead compound, a series of its derivatives (compounds 1-7) were designed and synthesized. Their activity of anti-pathogenic fungi of plants has been evaluated in the laboratory. The results showed that these compounds had good antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Helminthosprium maydis, Botrytis cinerea and Rhizoctonia solani. Among them, the inhibition of growth for compounds 1 and 2 against Helminthosprium maydis reached 92.5 and 91.6 % at a concentration of 100 mg L-1, respectively, which was superior to carbendazim.

  以阿司匹林为先导化合物，设计并合成了一系列其衍生物（化合物 1-7）。在实验室中对其抗植物病原真菌的活性进行了评估。结果表明，这些化合物对 Sclerotinia sclerotiorum、Helminthosprium maydis、Botrytis cinerea 和 Rhizoctonia solani 具有良好的抗真菌活性。其中，当浓度为 100 mg L-1 时，化合物 1 和 2 对 Helminthosprium maydis 的生长抑制率分别达到 92.5 % 和 91.6 %，优于多菌灵。
• Diphenylurea derivatives for combating methicillin- and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Ibrahim H. Eissa、Haroon Mohammad、Omar A. Qassem、Waleed Younis、Tamer M. Abdelghany、Ahmed Elshafeey、Mahmoud M. Abd Rabo Moustafa、Mohamed N. Seleem、Abdelrahman S. Mayhoub

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.044

  日期：2017.4

  A new class of diphenylurea was identified as a novel antibacterial scaffold with an antibacterial spectrum that includes highly resistant staphylococcal isolates, namely methicillin- and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA & VRSA). Starting with a lead compound 3 that carries an aminoguanidine functionality from one side and a n-butyl moiety on the other ring, several analogues were prepared

  一类新型的二苯基脲被鉴定为具有抗菌谱的新型抗菌支架，该抗菌谱包括高度耐药的葡萄球菌分离株，即耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA和VRSA）。从在一侧带有氨基胍官能团且在另一环上带有正丁基部分的铅化合物3开始，制备了几种类似物。考虑到药代动力学参数是结构优化的关键因素，对亲脂性侧链的结构-活性-关系（SAR）进行了严格检查，从而发现了环庚氧基类似物21n作为潜在的候选药物。与万古霉素和利奈唑胺相比，该化合物具有几个显着优势，包括针对MRSA的快速杀伤动力学以及靶向并减轻MRSA在免疫细胞（巨噬细胞）内部的负担的能力。此外，使用秀丽隐杆线虫动物模型在体内证实了21n的有效抗MRSA活性。本研究为进一步开发二苯基脲化合物作为潜在的治疗剂提供了基础，以解决细菌对抗生素的耐药性迅速发展的挑战。