13,27-difluoro-1,11,15,25-tetraazatricyclo<23.3.1.1^11,15>triaconta-13,26-diene-12,28,29,30-tetrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 13,27-difluoro-1,11,15,25-tetraazatricyclo<23.3.1.1^11,15>triaconta-13,26-diene-12,28,29,30-tetrone
• 英文别名: 13,27-difluoro-1,11,15,25-tetrazatricyclo[23.3.1.111,15]triaconta-13,26-diene-12,28,29,30-tetrone
• 化学式: C₂₆H₃₈F₂N₄O₄
• 分子量: 508.609
• InChiKey: VBBLMHZUMANJMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 1,9-二溴壬烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8%的产率得到13,27-difluoro-1,11,15,25-tetraazatricyclo<23.3.1.1^11,15>triaconta-13,26-diene-12,28,29,30-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Pyrimidinophanes from Pyrimidine Bases

  摘要：

  将嘧啶碱基，如尿嘧啶、胸腺嘧啶和5-氟尿嘧啶，与X(CH2)nX（X = I或Br；n = 4—12）处理，得到了三种类型的嘧啶冠醚。当X(CH2)nX中的碳原子数为奇数（n = 5, 7, 9, 11）时，根据13C NMR和质谱可以区分三种结构的嘧啶冠醚。嘧啶冠醚在醋酸钯(II)存在下与1,4-萘醌或马来酰亚胺处理，得到了偶联产物。嘧啶冠醚在醋酸钯(II)存在下与NaNO2反应，导致硝化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3239

文献信息

• Facile Synthesis of Pyrimidinophanes
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/cl.1993.233

  日期：1993.2

  Treatment of pyrimidine bases with X(CH2)nX (X = Br or I; n = 5–12) in, N,N-dimethylformamide containing sodium hydride afforded three types of pyrimidinophanes.

  以氢化钠为催化剂，在N,N-二甲基甲酰胺中，利用嘧啶碱基与X(CH2)nX（X=溴或碘；n=5–12）反应，合成了三种类型的嘧啶冠醚。
• Preparation of Pyrimidinophanes from Pyrimidine Bases
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/bcsj.69.3239

  日期：1996.11

  Treatment of pyrimidine bases such as uracil, thymine, and 5-fluorouracil with X(CH2)nX (X = I or Br; n = 4—12) gave three types of pyrimidinophanes. When the numbers of carbon atoms of X(CH2)nX are odd numbers (n = 5, 7, 9, 11), three structures of pyrimidinophanes could be differentiated on the basis of the 13C NMR and mass spectra. Treatment of pyrimidinophanes with 1,4-naphthoquinone or maleimides in the presence of palladium(II) acetate gave the coupling products. Reaction of pyrimidinophanes with NaNO2 in the presence of palladium(II) acetate led to the nitration.

  将嘧啶碱基，如尿嘧啶、胸腺嘧啶和5-氟尿嘧啶，与X(CH2)nX（X = I或Br；n = 4—12）处理，得到了三种类型的嘧啶冠醚。当X(CH2)nX中的碳原子数为奇数（n = 5, 7, 9, 11）时，根据13C NMR和质谱可以区分三种结构的嘧啶冠醚。嘧啶冠醚在醋酸钯(II)存在下与1,4-萘醌或马来酰亚胺处理，得到了偶联产物。嘧啶冠醚在醋酸钯(II)存在下与NaNO2反应，导致硝化反应。