5-fluoro-1-(2-hydroxyoctyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-1-(2-hydroxyoctyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-Fluoro-1-(2-hydroxyoctyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 258.293
• InChiKey: TVUDFNLYJIFYPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 1,2-环氧辛烷 在 四丁基溴化铵 、 magnesium oxide 作用下， 反应 0.05h， 以53%的产率得到5-fluoro-1-(2-hydroxyoctyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用嘧啶核碱基微波辅助环氧化物开环：快速进入 C-核苷合成

  摘要：

  微波照射强烈加速了嘧啶核碱基对环氧化物的区域选择性亲核开环。在四丁基溴化铵 (TBAB) 存在的情况下，对各种碱进行了精心设计，以确定合适的碱，在该碱中它可以活化 N 1 而不是 N3 进行烷基化。结果表明，与 N3 相比，MgO 不仅可以作为合格的碱，而且提高了 N1 的选择性和烷基化倾向。微波辐射的使用提供了 N1-β-羟烷基嘧啶的主要区域选择性合成，产率中等至良好，反应时间小于 7 分钟。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815968