5-fluoro-1-(2-hydroxyoctyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-1-(2-hydroxyoctyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-Fluoro-1-(2-hydroxyoctyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 258.293
• InChiKey: TVUDFNLYJIFYPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 1,2-环氧辛烷 在 四丁基溴化铵 、 magnesium oxide 作用下， 反应 0.05h， 以53%的产率得到5-fluoro-1-(2-hydroxyoctyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用嘧啶核碱基微波辅助环氧化物开环：快速进入 C-核苷合成

  摘要：

  微波照射强烈加速了嘧啶核碱基对环氧化物的区域选择性亲核开环。在四丁基溴化铵 (TBAB) 存在的情况下，对各种碱进行了精心设计，以确定合适的碱，在该碱中它可以活化 N 1 而不是 N3 进行烷基化。结果表明，与 N3 相比，MgO 不仅可以作为合格的碱，而且提高了 N1 的选择性和烷基化倾向。微波辐射的使用提供了 N1-β-羟烷基嘧啶的主要区域选择性合成，产率中等至良好，反应时间小于 7 分钟。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815968

文献信息

• <b>Microwave-Assisted Ring Opening of Epoxides with Pyrimidine Nucleobases: A Rapid Entry into</b> <b> <i>C</i> </b> <b>-Nucleoside Synthesis</b>
  作者：A. Khalafi-Nezhad、M. N. Rad、A. Khoshnood

  DOI：10.1055/s-2004-815968

  日期：——

  Microwave irradiation strongly accelerates the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by pyrimidine nucleobases. In the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB), various bases were elaborated to determine the proper base in which it can activate N 1 rather than N3 for alkylation. It was shown that MgO not only could serve as an eligible base, but also enhanced the selectivity and

  微波照射强烈加速了嘧啶核碱基对环氧化物的区域选择性亲核开环。在四丁基溴化铵 (TBAB) 存在的情况下，对各种碱进行了精心设计，以确定合适的碱，在该碱中它可以活化 N 1 而不是 N3 进行烷基化。结果表明，与 N3 相比，MgO 不仅可以作为合格的碱，而且提高了 N1 的选择性和烷基化倾向。微波辐射的使用提供了 N1-β-羟烷基嘧啶的主要区域选择性合成，产率中等至良好，反应时间小于 7 分钟。