N1-(1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: N1-(1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N'-(1-benzylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆
• 分子量: 268.321
• InChiKey: BZKXJJXZSFTEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)ethane-1,2-diamine 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以61%的产率得到N-(2-((1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗癌活性和减弱的黄嘌呤氧化酶抑制作用的新型别嘌呤醇衍生物。

  摘要：

  合成了一系列与别嘌呤醇有关的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，并评估了其对一组三种癌细胞系的细胞毒性以及黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制活性。其中，化合物4对人肝癌细胞株BEL-7402和SMMC-7221表现出强的细胞毒性，IC50值分别为25.5和35.2μM。4的抗癌活性与Tanespimycin（17-N-alalamino-17-demethoxy geldanamycin，17-AAG）相当，后者分别以12.4和9.85μM的IC50值抑制BEL-7402和SMMC-7221细胞的生长。 。但是，与别嘌呤醇（它也是XOD的强抑制剂）不同，化合物4是弱得多的XOD抑制剂，这表明别嘌呤醇衍生物的抗癌活性可能与XOD抑制无关。

  DOI：

  10.3390/molecules21060771
• 作为产物：
  描述：

  别嘌醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N1-(1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗癌活性和减弱的黄嘌呤氧化酶抑制作用的新型别嘌呤醇衍生物。

  摘要：

  合成了一系列与别嘌呤醇有关的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，并评估了其对一组三种癌细胞系的细胞毒性以及黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制活性。其中，化合物4对人肝癌细胞株BEL-7402和SMMC-7221表现出强的细胞毒性，IC50值分别为25.5和35.2μM。4的抗癌活性与Tanespimycin（17-N-alalamino-17-demethoxy geldanamycin，17-AAG）相当，后者分别以12.4和9.85μM的IC50值抑制BEL-7402和SMMC-7221细胞的生长。 。但是，与别嘌呤醇（它也是XOD的强抑制剂）不同，化合物4是弱得多的XOD抑制剂，这表明别嘌呤醇衍生物的抗癌活性可能与XOD抑制无关。

  DOI：

  10.3390/molecules21060771