3-bromopropyl nicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromopropyl nicotinate
• 英文别名: 3-Bromopropyl pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: VKARRBPMHLNOQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮 、 3-bromopropyl nicotinate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到nicotinic acid 3-[4-(3H-1,2-dithiole-3-thione-5-yl)phenoxy]propyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型硫化氢释放烟酸衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  合成了十二种新的缓释硫化氢供体ADT-OH与烟酸结合的杂种。所有结构均通过1 H NMR确证，131 H NMR和MS光谱。用MTT分析评估目标化合物对谷氨酸诱导的损伤对海马神经元HT22细胞的神经保护作用，并在100μM浓度对未经谷氨酰胺处理的HT22细胞的毒性。在永久性大脑中动脉闭塞（pMCAO）小鼠模型中，在缺血后3小时通过腹膜内注射进一步研究了该活性化合物对缺血性梗死体积的影响。结果表明，所有化合物在大多数实验浓度下均能显着保护HT22细胞免受谷氨酸诱导的损伤，并且在高浓度下对正常HT22细胞没有或只有很少的神经毒性。更重要的是，化合物A6在pMCAO模型中显着减少了梗塞体积。这些结果表明，化合物A6可能有望用于进一步评估对脑缺血损伤的干预。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.060
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-bromopropyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  新型硫化氢释放烟酸衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  合成了十二种新的缓释硫化氢供体ADT-OH与烟酸结合的杂种。所有结构均通过1 H NMR确证，131 H NMR和MS光谱。用MTT分析评估目标化合物对谷氨酸诱导的损伤对海马神经元HT22细胞的神经保护作用，并在100μM浓度对未经谷氨酰胺处理的HT22细胞的毒性。在永久性大脑中动脉闭塞（pMCAO）小鼠模型中，在缺血后3小时通过腹膜内注射进一步研究了该活性化合物对缺血性梗死体积的影响。结果表明，所有化合物在大多数实验浓度下均能显着保护HT22细胞免受谷氨酸诱导的损伤，并且在高浓度下对正常HT22细胞没有或只有很少的神经毒性。更重要的是，化合物A6在pMCAO模型中显着减少了梗塞体积。这些结果表明，化合物A6可能有望用于进一步评估对脑缺血损伤的干预。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.060

文献信息

• 9-位取代的双功能团小檗碱衍生物的制备方 法及用途
  申请人：合肥华方医药科技有限公司

  公开号：CN106083842B

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明提供一种9‑位取代双功能团小檗碱衍生物合成方法，属于药物合成领域，通过药理学方面实验发现，该类衍生物具有多种价值的药物活性，特别是其容易吸收的性能是其他药物所不具备的，具体地该类衍生物在动物实验中显示出优异调节2型糖尿病大鼠血糖和血脂作用。其主要作用体现在可以改善口服葡萄糖耐量、促进胰岛素分泌、改善胰岛素抵抗、降低甘油三酯的量等。
• Dihydropyridine alkanol amines, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0194046A1

  公开（公告）日：1986-09-10

  A dihydropyridine of the formula: wherein R1 is alkyl or alkoxyalkyl, wherein R2 and R3 each is alkyl, wherein R4 is alpha-branched-chain alkyl, hydroxyalkyl, arylalkyl or aryloxyalkyl, or acylaminoalkyl, wherein benzene ring A bears one or more substituents selected from halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl and alkyl or bears the substituent =N-O-N= attached to the 2- and 3-positions, wherein Ar is phenylene, naphthylene, tetrahydronaphthylene, indanylene or pyridylene which is unsubstituted or which bears one or more substituents; wherein p is 0 or 1; wherein X is -0- or -NH-; wherein Xl is a direct link or is -0-, -S-, -NH- or -NHS02-; and wherein Y is straight- or branched-chain alkylene which may optionally be interrupted by one or two groups selected from oxygen, sulphur, imino, substituted imino, phenylene, substituted phenylene, pyridylene, cycloalkylene, 1,4-piperazinediyl, 1,3- or 1,4-piperidinediyl and amido groups; or an acid-addition salt thereof, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them. The compound possess either beta-adrenergic blocking or calcium ion slow channel blocking properties, or both such properties, and may be used in the treatment of hypertension.

  式中的二氢吡啶： 其中 R1 是烷基或烷氧基烷基，其中 R2 和 R3 各自是烷基，其中 R4 是 α-支链烷基、羟基烷基、芳基烷基或芳氧基烷基或酰氨基烷基，其中苯环 A 带有一个或多个选自卤素、氰基、硝基、三氟甲基和烷基的取代基，或带有连接到 2 位和 3 位的取代基 =N-O-N= ，其中 Ar 是腈基，R2 和 R3 各自是烷基，R4 是α-支链烷基、羟基烷基、芳基烷基或芳氧基烷基或酰氨基烷基、其中 Ar 是未被取代或带有一个或多个取代基的亚苯基、萘基、四氢萘基、茚基或吡啶基；其中 p 为 0 或 1 其中 X 是-0-或-NH-； 其中 Xl 是直接连接或-0-、-S-、-NH- 或-NHS02-； 其中 Y 是直链或支链亚烷基，其 可任选被一个或两个选自氧、硫、亚氨基、取代亚氨基、亚苯基、取代亚苯基、吡啶 基、环亚烷基、1,4-哌嗪二基、1,3-或 1,4-哌啶二基和氨基基团的基团打断； 或其酸加成盐、其制造工艺和含有它们的药物组合物。这些化合物具有β-肾上腺素能阻断特性或钙离子慢通道阻断特性，或同时具有这两种特性，可用于治疗高血压。
• NICOTINATE AND NICOTINAMIDE RIBOSIDE-BASED COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：New Frontier Bio, Inc.

  公开号：US20230242558A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  Disclosed herein are compounds related to nicotinate and nicotinamide riboside and methods of making and using said compounds. Also disclosed herein are methods of making nicotinic acid mononucleoside (NAMN).
• Synthesis and biological evaluation of novel hydrogen sulfide releasing nicotinic acid derivatives
  作者：Yinxing Sun、Yusuo Zhang、Yuyao Li、Jian Cheng、Shiyu Chen、Yunqi Xiao、Guizhen Ao

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.060

  日期：2016.11

  Twelve novel hybrids of slowly releasing hydrogen sulfide donor ADT-OH combined with nicotinic acid were synthesized. All of their structures had been confirmed by 1H NMR, 13C NMR and MS spectra. The target compounds were evaluated for their neuroprotective effects on hippocampal neuron HT22 cells against glutamate-induced injury at the concentrations of 1–100 μM with MTT assay, and their toxicity

  合成了十二种新的缓释硫化氢供体ADT-OH与烟酸结合的杂种。所有结构均通过1 H NMR确证，131 H NMR和MS光谱。用MTT分析评估目标化合物对谷氨酸诱导的损伤对海马神经元HT22细胞的神经保护作用，并在100μM浓度对未经谷氨酰胺处理的HT22细胞的毒性。在永久性大脑中动脉闭塞（pMCAO）小鼠模型中，在缺血后3小时通过腹膜内注射进一步研究了该活性化合物对缺血性梗死体积的影响。结果表明，所有化合物在大多数实验浓度下均能显着保护HT22细胞免受谷氨酸诱导的损伤，并且在高浓度下对正常HT22细胞没有或只有很少的神经毒性。更重要的是，化合物A6在pMCAO模型中显着减少了梗塞体积。这些结果表明，化合物A6可能有望用于进一步评估对脑缺血损伤的干预。