(E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 1-(cyclooct-4-en-1-yloxy)-1-oxo-5,8,11,14-tetraoxa-2-azaheptadecan-17-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 1-(cyclooct-4-en-1-yloxy)-1-oxo-5,8,11,14-tetraoxa-2-azaheptadecan-17-oate
• 英文别名: trans-cyclooctene-PEG₄-NHS；TCO-PEG4 NHS ester；NHS-PEG₄-TCO；TCO PEG4 succinimidyl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[2-[2-[2-[2-[[(4E)-cyclooct-4-en-1-yl]oxycarbonylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoate
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₁₀
• 分子量: 514.573
• InChiKey: ZKPMRASGLDBKPF-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 1-(cyclooct-4-en-1-yloxy)-1-oxo-5,8,11,14-tetraoxa-2-azaheptadecan-17-oate 、 盐酸多柔比星 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An intracellular anchor regulates the distribution of bioactive molecules

  摘要：

  一种预定位锚定策略被开发出来，基于生物正交四氮唑连接来调节生物活性分子在特定细胞器内的分布。

  DOI：

  10.1039/c6cc05385h
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-[2-[2-(2-氨基乙氧基)乙氧基]乙氧基]乙氧基]丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 1-(cyclooct-4-en-1-yloxy)-1-oxo-5,8,11,14-tetraoxa-2-azaheptadecan-17-oate
  参考文献：
  名称：

  通过揭露抗体偶联的反式-环辛烯来增强生物正交靶向的反应性

  摘要：

  四嗪与反式环辛烯（TCO）之间的生物正交环加成反应在分子成像和基于细胞的诊断中正在迅速发展。我们令人惊讶地发现，使用标准胺偶联方法与单克隆抗体偶联的大多数TCO都是非反应性的。我们表明，抗体结合的TCO不会被反式-顺式失活异构化和庞大的环加成反应在空间上不受阻碍。取而代之的是，TCO可能被与抗体的疏水性相互作用所掩盖。我们表明，通过亲水性聚乙二醇（PEG）接头引入TCO可以完全保留反应性，从而在不影响抗体结合的情况下，在功能密度上提高> 5倍。这是通过一种新颖的双重生物正交方法完成的，其中异双功能二苄基环辛炔（DBCO）–PEG–TCO分子与叠氮基抗体反应。使用四嗪修饰的荧光团和量子点探针，已针对不同的癌症生物标记物显示了提高的成像能力。我们认为，PEG连接子可防止TCO在偶联过程中埋在抗体中，这可能与其他生物正交标签和生物分子有关。

  DOI：

  10.1021/bc500605g

文献信息

• [EN] DYNAMIC HOST-GUEST INTERACTIVE SYSTEM<br/>[FR] SYSTÈME INTERACTIF HÔTE-INVITÉ DYNAMIQUE
  申请人：JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENT RESEARCH

  公开号：WO2019034945A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to a dynamic host-guest interactive system that possesses unique characteristics and finds utility in multitude of areas, specifically, in imaging and site directed drug delivery. An aspect of the present disclosure provides a dynamic host-guest interactive system including a host molecule and a guest molecule interacting with each other through non-covalent forces, wherein the host molecule is associated with any or a combination of a targeting moiety and a therapeutic agent with proviso that when the host molecule is associated with the targeting moiety, the guest molecule is associated with an imager, and when the host molecule is associated with the therapeutic agent, the guest molecule is associated with the targeting moiety, and when the host molecule is associated with a combination of the therapeutic agent and the targeting moiety, the guest molecule is associated with the imager. Another aspect provides a dynamic host-guest interactive system for site specific drug delivery of relatively less cell membrane permeable drug(s).

  本发明涉及一种具有独特特性并在多个领域中找到应用的动态宿主-客体交互系统，具体地，在成像和定向药物传递方面。本公开的一个方面提供了一种动态宿主-客体交互系统，包括通过非共价力相互作用的宿主分子和客体分子，其中宿主分子与任何或结合的靶向基团和治疗剂相关联，但前提是当宿主分子与靶向基团相关联时，客体分子与成像剂相关联，当宿主分子与治疗剂相关联时，客体分子与靶向基团相关联，当宿主分子与治疗剂和靶向基团的组合相关联时，客体分子与成像剂相关联。另一个方面提供了一种用于相对较少细胞膜渗透性药物的定位药物传递的动态宿主-客体交互系统。
• Development of⁶⁸Ga-labelled ultrasound microbubbles for whole-body PET imaging
  作者：Javier Hernández-Gil、Marta Braga、Bethany I. Harriss、Laurence S. Carroll、Chee Hau Leow、Meng-Xing Tang、Eric O. Aboagye、Nicholas J. Long

  DOI：10.1039/c9sc00684b

  日期：——

  We report a rapid and efficient method for labelling ultrasound microbubble (MB) agents with a generator-produced PET isotope using a facile ligation between atrans-cyclooctene-modified phospholipid and a new⁶⁸Ga-HBED-CC-tetrazine tracer. This method provides accessible solutions forin vivotracking of MBs.

  我们报告了一种快速高效的方法，用一种简便的连接方法将超声微泡（MB）剂与由发生器产生的PET同位素进行标记，该连接方法是通过一种trans-环辛烯修饰的磷脂和一种新的⁶⁸Ga-HBED-CC-四氮唑示踪剂之间的连接来实现的。这种方法为体内MBs的跟踪提供了可行的解决方案。
• Ultrafluorogenic Coumarin-Tetrazine Probes for Real-Time Biological Imaging
  作者：Labros G. Meimetis、Jonathan C. T. Carlson、Randy J. Giedt、Rainer H. Kohler、Ralph Weissleder

  DOI：10.1002/anie.201403890

  日期：2014.7.14

  developed a series of new ultrafluorogenic probes in the blue‐green region of the visible‐light spectrum that display fluorescence enhancement exceeding 11 000‐fold. These fluorogenic dyes integrate a coumarin fluorochrome with the bioorthogonal trans‐cyclooctene(TCO)–tetrazine chemistry platform. By exploiting highly efficient through‐bond energy transfer (TBET), these probes exhibit the highest brightness

  我们在可见光谱的蓝绿色区域开发了一系列新的超荧光探针，其荧光增强超过 11000 倍。这些荧光染料将香豆素荧光染料与生物正交反式环辛烯 (TCO)-四嗪化学平台相结合。通过利用高效的键合能量转移（TBET），这些探针显示出任何生物正交荧光染料所报告的最高亮度增强。可以在几秒钟内对包括癌细胞中的细胞表面受体、线粒体和肌动蛋白细胞骨架在内的多种靶标进行免清洗、荧光成像，背景信号极小，没有明显的非特异性结合，为体内传感开辟了可能性。
• A click chemistry-based microRNA maturation assay optimized for high-throughput screening
  作者：Daniel A. Lorenz、Amanda L. Garner

  DOI：10.1039/c6cc02894b

  日期：——

  A catalytic enzyme-linked click chemistry assay (cat-ELCCA) for Dicer-catalyzed pre-microRNA maturation was optimized to employ inverse-electron demand Diels–Alder (IEDDA) chemistry affording high-throughput screening capability.

  一种用于Dicer催化的前微RNA成熟的催化酶联点击化学测定（cat-ELCCA）已经优化，采用反电子需求Diels-Alder（IEDDA）化学，具有高通量筛选能力。
• STEPWISE ASSEMBLED CAPTURE COMPOUNDS COMPRISING A CLEAVABLE FUNCTION AND METHOD FOR ISOLATING AND/OR CHARACTERIZING BIOMOLECULES OR BIOMOLECULE FRAGMENTS, IN PARTICULAR PROTEINS OR PROTEIN FRAGMENTS, OF COMPLEX MIXTURES
  申请人：CAPROTEC BIOANALYTICS GMBH

  公开号：US20160349268A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention relates to a process for isolating and/or characterising biomolecules and/or biomolecule fragments, in particular proteins and/or protein fragments, comprising the steps: provision of an immobilized compound IC through the interaction of a capture compound CC and the target compound T and a carrier compound CCB, carrying out a division step, in which a cleavable function F is cleaved, and a division compound DC is produced, and isolation and/or characterisation of said division compound DC. The invention relates further to a carrier compound CCB, a capture compound CC, a precursor compound PC and a division compound DC.

  该发明涉及一种用于分离和/或表征生物分子和/或生物分子片段的过程，特别是蛋白质和/或蛋白质片段，包括以下步骤：通过捕获化合物CC与目标化合物T以及携带化合物CCB相互作用提供固定化合物IC，进行分割步骤，在该步骤中，可切割功能F被切割，产生分割化合物DC，并分离和/或表征该分割化合物DC。该发明还涉及携带化合物CCB、捕获化合物CC、前体化合物PC和分割化合物DC。