4-[(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)methyl]morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)methyl]morpholine
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: CDFQZVFHIGIOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)methyl]morpholine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以63.5%的产率得到2-[(morpholin-4-yl)methyl]-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparations of Anthraquinone and Naphthoquinone Derivatives and Their Cytotoxic Effects

  摘要：

  芪二酚及在第5位具有核酸碱基的1,8-二-O-己基芪二酚衍生物被合成。此外，在第11位取代的甲萘醌（A型萘醌衍生物）或第7位取代的甲基甲萘醌（B型萘醌衍生物）与核酸碱基、胺以及硫氰酸、硒氰酸或硫代乙酰基团修饰的衍生物也被合成。通过执行3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）实验，评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较弱的HCT 116细胞以及稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。结果与临床使用的5-氟尿嘧啶（5-FU）获得的结果进行了比较。几种衍生物不仅对HCT癌细胞，而且对Hep G2癌细胞的细胞毒性效应都明显高于5-FU。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.302
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-2-甲基萘 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 4-[(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)methyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  Preparations of Anthraquinone and Naphthoquinone Derivatives and Their Cytotoxic Effects

  摘要：

  芪二酚及在第5位具有核酸碱基的1,8-二-O-己基芪二酚衍生物被合成。此外，在第11位取代的甲萘醌（A型萘醌衍生物）或第7位取代的甲基甲萘醌（B型萘醌衍生物）与核酸碱基、胺以及硫氰酸、硒氰酸或硫代乙酰基团修饰的衍生物也被合成。通过执行3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）实验，评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较弱的HCT 116细胞以及稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。结果与临床使用的5-氟尿嘧啶（5-FU）获得的结果进行了比较。几种衍生物不仅对HCT癌细胞，而且对Hep G2癌细胞的细胞毒性效应都明显高于5-FU。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.302

文献信息

• 1,4-Dimethoxynaphthalene-2-methyl (‘DIMON’), an oxidatively labile protecting group for synthesis of polyunsaturated lipids
  作者：Jay Tromans、Bian Zhang、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/d3cc04292h

  日期：——

  A new benzyl-type protecting group (1,4-dimethoxynaphthalene-2-methyl, ‘DIMON’) for hydroxyl functions can be selectively removed under oxidative conditions without damaging polyunsaturated fatty acyl groups. Its application is shown by the first synthesis of an ether (plasmanyl) phospholipid containing the docosa-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-hexaenoyl group.

  用于羟基功能的新型苄基型保护基团（1,4-二甲氧基萘-2-甲基，“DIMON”）可以在氧化条件下选择性去除，而不会损坏多不饱和脂肪酰基。其应用通过首次合成含有二十二碳-(4 Z ,7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z ,19 Z )-己烯酰基的醚(plasmanyl)磷脂来展示。
• Preparations of Anthraquinone and Naphthoquinone Derivatives and Their Cytotoxic Effects
  作者：Xing-Ri Cui、Ryota Saito、Takatsugu Kubo、Daijiro Kon、Yuich Hirano、Setsuo Saito

  DOI：10.1248/cpb.59.302

  日期：——

  Chrysophanol and 1,8-di-O-hexylchrysophanol derivatives having nucleic acid bases at position 5 were synthesized. Furthermore, derivatives of menadione substituted at position 11 (type A naphthoquinone derivatives) or methylmenadione substituted at position 7 (type B naphthoquinone derivatives) modified with nucleic acid bases, amines and thiocyano, selenocyano or thioacetyl groups were synthesized. The cytotoxic effects of these derivatives on HCT 116 cells, which poorly express P-glycoprotein (P-gp), and Hep G2 cells, which stably express P-gp, were evaluated by performing 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. Results were compared with those obtained using 5-fluorouracil (5-FU), which has been used clinically. Several of these derivatives exhibited markedly higher potent cytotoxic effects not only on HCT cancer cells but also Hep G2 cancer cells as compared with 5-FU.

  芪二酚及在第5位具有核酸碱基的1,8-二-O-己基芪二酚衍生物被合成。此外，在第11位取代的甲萘醌（A型萘醌衍生物）或第7位取代的甲基甲萘醌（B型萘醌衍生物）与核酸碱基、胺以及硫氰酸、硒氰酸或硫代乙酰基团修饰的衍生物也被合成。通过执行3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）实验，评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较弱的HCT 116细胞以及稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。结果与临床使用的5-氟尿嘧啶（5-FU）获得的结果进行了比较。几种衍生物不仅对HCT癌细胞，而且对Hep G2癌细胞的细胞毒性效应都明显高于5-FU。