Triethylammonium-3-phenyldithiocarbazat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triethylammonium-3-phenyldithiocarbazat
• 英文别名: anilinocarbamodithioic acid;N,N-diethylethanamine
• 化学式: C₆H₁₅N*C₇H₈N₂S₂
• 分子量: 285.478
• InChiKey: VJEYTIVPGWQSON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethylammonium-3-phenyldithiocarbazat 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Anilino-tetrahydro-4H-2-thioxo-1,3-thiazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 34 部分。硫代氨基甲酸酯的氧化，第 8 部分。亚硝酸或硝酸的氧化脱硫和亚硝化 N-脱烷基化

  摘要：

  3-Amino-2-thioxo-tetrahydro-4H-1.3-thiazin-4-ones 1 可以用亚硝酸或硝酸脱硫，这取决于反应条件，得到 2-oxo 类似物 2，或者另外，在氮裂解醛和 N-亚硝化得到 3。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191203
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 三乙胺 、 苯肼 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Triethylammonium-3-phenyldithiocarbazat
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 34 部分。硫代氨基甲酸酯的氧化，第 8 部分。亚硝酸或硝酸的氧化脱硫和亚硝化 N-脱烷基化

  摘要：

  3-Amino-2-thioxo-tetrahydro-4H-1.3-thiazin-4-ones 1 可以用亚硝酸或硝酸脱硫，这取决于反应条件，得到 2-oxo 类似物 2，或者另外，在氮裂解醛和 N-亚硝化得到 3。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191203

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• HANEFELD W.; GUNES Z. E., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 12, 1064-1072
  作者：HANEFELD W.、 GUNES Z. E.

  DOI：——

  日期：——