二乙基(3,4-二甲氧基苯基)膦酸酯 | 213032-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基(3,4-二甲氧基苯基)膦酸酯
• 英文名称: diethyl (3,4-dimethoxyphenyl)phosphonate
• 英文别名: (3,4-Dimethoxy-phenyl)-phosphonic acid diethyl ester；4-diethoxyphosphoryl-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 213032-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₉O₅P
• 分子量: 274.254
• InChiKey: OVISEKLQWFNJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 二乙基(3,4-二甲氧基苯基)膦酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺对芳基磷酸盐的邻位氰化

  摘要：

  描述了螯合辅助C assist H键的铑催化的氰化反应。该方法为制备高收率的各种2-氰基化的芳基膦酸酯和相关化合物提供了一种有用的方法。该反应可耐受多种合成上重要的官能团。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301076
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 亚磷酸二乙酯 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到二乙基(3,4-二甲氧基苯基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的芳烃直接膦酰化

  摘要：

  锰（III）促进的单-和二取代的芳烃与亚磷酸二烷基酯的直接膦酰化反应可以很好地提供区域选择性的二烷基膦酸酯。该反应可适用于带有给电子基团和吸电子基团如酯和腈的芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.029

文献信息

• Microwave-Promoted Palladium(II)-Catalyzed CP Bond Formation by Using Arylboronic Acids or Aryltrifluoroborates
  作者：Mounir Andaloussi、Jonas Lindh、Jonas Sävmarker、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1002/chem.200901473

  日期：2009.12.7

  first PdII‐catalyzed P arylation has been performed by using palladium acetate, the rigid bidentate ligand dmphen (dmphen=2,9‐dimethyl‐1,10‐phenanthroline), and without the addition of base or acid. Couplings of arylboronic acids or aryl trifluoroborates with H‐phosphonate dialkyl esters were conducted in 30 min with controlled microwave (MW) heating under non‐inert conditions. Aryl phosphites were also

  第一个Pd II催化的芳基化反应是通过使用乙酸钯，刚性双齿配体dmphen（dmphen = 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）进行的，无需添加碱或酸。在非惰性条件下，在受控的微波（MW）加热下，在30分钟内完成芳基硼酸或芳基三氟硼酸酯与H-膦酸酯二烷基酯的偶联反应。亚磷酸芳基酯也在室温下以大气作为唯一的再氧化剂合成。芳基化膦酸酯的分离率为44–90％。结核分枝杆菌的合成证明了该方法的优异化学选择性。谷氨酰胺合成酶（MTB‐GS）抑制剂。在线ESIMS被用于直接检测正在进行的反应中的阳离子钯物种，并基于这些结果提出了催化循环。
• A direct and new convenient oxidation: Synthesis of substituted arylphosphonates from aromatics
  作者：Fabrice Siméon、Paul-Alain Jaffrès、Didier Villemin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00601-2

  日期：1998.8

  An easy synthesis of aryl phosphonates by oxidation from aryldichlorophosphines with iodine in good yields is described. Aryldichlorophosphines are obtained by reaction of phosphorous trichloride with some aromatics in presence of various Lewis acids. BiCl3 and Bi(OTf)3 are used for the first time and bismuth trichloride is, for the first time in the case of anisole or thioanisole phosphonylation,

  描述了一种容易的合成方法，该方法可以通过芳基二氯膦与碘的高收率氧化来轻松合成芳基膦酸酯。芳基二氯膦是通过三氯化磷与某些芳族化合物在各种路易斯酸的存在下反应获得的。首次使用BiCl 3和Bi（OTf）3，在苯甲醚或硫代苯甲醚膦酰化的情况下，首次将三氯化铋用作芳烃直接膦酰化反应中的真正可再生的路易斯酸催化剂。
• Direct C−H Phosphonylation of Electron-Rich Arenes and Heteroarenes by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Rizwan S. Shaikh、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201701283

  日期：2017.9.7

  the atom economy and allows preparing and modifying complex molecules more easily. . In contrast to the wide applications of aryl phosphonates, their synthesis via direct C-H bond phosphonylation is a less explored area. We report here a general, mild, and broadly applicable visible light photoredox C-H bond phosphonylation method for electron rich arenes and heteroarenes. The photoredox catalytic protocol

  普遍存在的但化学惰性的CH键直接转化为各种官能团是有机合成中的重要策略，可提高原子经济性并允许更轻松地制备和修饰复杂分子。。与芳基膦酸酯的广泛应用相反，其通过直接CH键膦酰化的合成是探索较少的领域。我们在此报告了一种适用于富电子芳烃和杂芳烃的通用，温和且广泛适用的可见光光氧化还原CH键膦酰化方法。光氧化还原催化方案利用富电子的芳烃和生物学上重要的杂芳烃作为底物，[Ru（bpz）3] [PF 6] 2作为光催化剂，过硫酸铵作为氧化剂，
• Thianthrenium-Enabled Phosphorylation of Aryl C–H Bonds via Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation
  作者：Hao Xu、Xufeng Li、Yuzheng Dong、Shuangran Ji、Junze Zuo、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01303

  日期：2023.5.26

  An efficient strategy for the preparation of aryl phosphonates via blue-light-promoted single electron transfer process of an EDA complex between phosphites and thianthrenium salts has been demonstrated. The corresponding substituted aryl phosphonates were obtained in good to excellent yields, and the byproduct thianthrene can be recovered and reused in quantity. This developed method realizes the

  已经证明了通过亚磷酸盐和噻蒽盐之间的 EDA 络合物的蓝光促进单电子转移过程制备芳基膦酸盐的有效策略。相应的取代芳基膦酸酯以良好的收率获得，并且副产物噻蒽可以大量回收和再利用。该方法通过芳烃的间接C-H功能化实现了芳基膦酸酯的构建，在药物发现和开发中具有潜在的应用价值。