tricyclo[3,3,1,1^3,7]decane-1-carboxylic acid,4-hydroxyphenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: tricyclo[3,3,1,1^3,7]decane-1-carboxylic acid,4-hydroxyphenyl ester
• 英文别名: 4-hydroxyphenyl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate；4-Hydroxyphenyl 1-adamantanecarboxylate；(4-hydroxyphenyl) adamantane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: OAXQIVWGGVBHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[3,3,1,1^3,7]decane-1-carboxylic acid,4-hydroxyphenyl ester 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-α-methylbenzyl-1-adamantanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tricyclo[3,3,1,1^3,7]decane-1-carboxylic acid,4-hydroxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h

文献信息

• ——
  作者：N. G. Kozlov

  DOI：10.1023/a:1023356219642

  日期：——

  A procedure was developed for preparing 1-adamantanecarboxylic acid esters functionally substituted in the alcoholic moiety.
• MODULATORS OF FARNESOID X RECEPTOR AND METHODS FOR THE USE THEREOF
  申请人：XIAMEN UNIVERSITY

  公开号：US20180116993A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Compounds, compositions and methods are provided for treating the FXR-mediated disease or process in a mammal, comprising administering to the mammal a therapeutically effective amount of a compound claimed, wherein the FXR-mediated disease or condition linked to chronic liver diseases such as nonalcoholic fatty liver disease and nonalcoholic steatohepatitis; gastrointestinal diseases; cardiovascular diseases; metabolic diseases such as diabetes and obesity; inflammation, or cancer etc.