2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propionaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propionaldehyde
• 英文别名: α-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propionaldehyde；2-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionaldehyde；2-(2,4,5-Trimethoxy-phenyl)-propionaldehyd；2-(2,4,5 trimethoxy phenyl)propionaldehyde；2-(2,4,5-Trimethoxyphenyl)propanal
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: IYAFHIUZCNBQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propionaldehyde 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-(2,4,5 trimethoxy phenyl)propionaldehyde tosyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  MICROWAVE INDUCED SINGLE STEP GREEN SYNTHESIS OF SOME NOVEL 2-ARYL ALDEHYDES AND THEIR ANALOGUES

  摘要：

  本发明提供了一种制备一些新型2-芳基和2,2-二芳基醛类及类似物的过程，这些中间体是商业上重要的非类固醇抗炎药物（包括萘普生、氟比洛芬等）和潜在的抗癌药物候选药物（包括苯斯他汀）的特权中间体，通过一种独特的单步合成方法利用易得的芳基烯烃底物以及环境友好的水相反应条件，如水和二甲基亚砜或二恶烷的混合物，以及试剂N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺和相转移催化剂（如溴化十六烷基三甲基铵、N-己基氯化铵）进行反应，反应时间从1分钟至30分钟不等，取决于微波或传统加热，无需使用昂贵的过渡金属催化剂或路易斯酸碱，收率在35-55%之间变化，取决于所使用的溶剂和底物。该方法提供了一种干净、方便的替代方案，可访问各种重要的药用2-芳基和2,2-二芳基醛基骨架，而不是采用传统的多步协议，这些多步协议使用昂贵和危险的过渡金属催化剂和路易斯酸碱。

  公开号：

  US20120041234A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基-5-丙烯基苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Water-promoted cascade synthesis of α-arylaldehydes from arylalkenes using N-halosuccinimides: an avenue for asymmetric oxidation using Cinchona organocatalysis

  摘要：

  首次在水中直接将芳基烯烃氧化为α-芳基醛，而无需依赖过渡金属催化剂。此外，还探索了一种新颖的有机催化剂手性选择性方法，在初步研究中可实现最高30%的外消旋过量。

  DOI：

  10.1039/b908717f

文献信息

• Microwave induced single step green synthesis of some novel 2-aryl aldehydes and their analogues
  申请人：Sinha Arun Kumar

  公开号：US08779200B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  The present invention provides a process for the preparation of some novel 2-aryl and 2,2-diaryl aldehydes and analogues which are privileged intermediates for commercially important nonsteroidal anti-inflammatory drugs including naproxen, flurbiprofen and potent anticancer drug candidates, including phenstatin through a unique single step synthetic methodology utilizing easily available substrates in the form of aryl alkenes as well as environmentally benign aqueous reaction conditions in the form of solvents such as mixtures of water and DMSO or Dioxane and reagents N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, N-cholorosuccinimide and phase transfer catalyst such as cetyltrimethyl ammonium bromide, N-hexyl ammonium chloride for a reaction time varying from 1 min-30 min, depending upon microwave or conventional heating, without using expensive transition metal catalysts or lewis acids/bases with yield varying from 35-55%, depending upon the solvent and substrate used. The developed method provides a clean and convenient alternative to access a diverse range of medicinally important 2-aryl and 2,2-diaryl aldehyde based scaffolds in lieu of the conventional multistep protocols employing expensive and hazardous transition metal catalysts and lewis acids/bases.

  本发明提供了一种制备一些新型2-芳基和2,2-二芳基醛和类似物的方法，这些醛和类似物是商业上重要的非甾体抗炎药物（包括萘普生、氟比洛芬和强效抗癌药物候选剂，包括苯丙替因）的特权中间体，通过独特的单步合成方法，利用易得的芳基烯烃底物以及环境友好的水相反应条件（如水和DMSO或Dioxane的混合物）和试剂N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺和相转移催化剂（如溴化十六烷基三甲基铵、N-己基氯化铵），反应时间为1分钟至30分钟，取决于微波或传统加热，不使用昂贵的过渡金属催化剂或路易斯酸/碱，产率为35-55％，取决于所使用的溶剂和底物。所开发的方法提供了一种清洁和便捷的替代方法，以获得多种重要的2-芳基和2,2-二芳基醛基支架，而不是使用昂贵和危险的过渡金属催化剂和路易斯酸/碱的传统多步协议。
• [EN] MICROWAVE INDUCED SINGLE STEP GREEN SYNTHESIS OF SOME NOVEL 2-ARYL ALDEHYDES AND THEIR ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHÈSE VERTE À ÉTAPE UNIQUE INDUITE PAR MICRO-ONDES DE CERTAINS 2-ARYL ALDÉHYDES NOUVEAUX ET LEURS ANALOGUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010097811A4

  公开（公告）日：2010-11-04
• Szeki, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2422
  作者：Szeki

  DOI：——

  日期：——
• US8779200B2
  申请人：——

  公开号：US8779200B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• US8981152B2
  申请人：——

  公开号：US8981152B2

  公开（公告）日：2015-03-17