cyclo-(L-Pro-L-Leu-D-Pro-L-Phe)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-(L-Pro-L-Leu-D-Pro-L-Phe)
• 英文别名: Provipeptide A；(3S,6R,12S,15S)-3-benzyl-12-(2-methylpropyl)-1,4,10,13-tetrazatricyclo[13.3.0.06,10]octadecane-2,5,11,14-tetrone
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₄
• 分子量: 454.569
• InChiKey: DGVAQUZMNFTFKE-XSDIEEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-(L-Pro-L-Leu-D-Pro-L-Phe) 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-亮氨酸 、 L-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸 、 D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cyclic tetrapeptides from the marine strain Streptomyces sp. PNM-161a with activity against rice and yam phytopathogens

  摘要：

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp.）161a的液体培养物中分离出两种环四肽（分别命名为Provipeptides A（1）和B（2））以及五种已知的二酮哌嗪（3-7），这些物质是从海草（Bryopsis sp.）样本中提取的。通过1D和2D NMR数据、MS以及与文献数据的比较，确定了环四肽和二酮哌嗪（DKP）的结构。通过马菲氏（Marfey’s）法确定了化合物cyclo-(l-Pro-l-Leu-d-Pro-l-Phe) 1和cyclo-(-Pro-Ile-Pro-Phe) 2的绝对立体化学。化合物1对水稻病原菌Burkholderia glumae（MIC≒1.1≒mM）和Burkholderia gladioli（MIC≒0.068≒mM）具有抗菌活性，化合物2仅对B. glumae（MIC≒1.1≒mM）具有活性，而DKP cyclo-[l-Pro-l-Leu] 5对B. gladioli（MIC≒0.3≒mM）和B. glumae（MIC≒

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0201-0

文献信息

• Cyclic tetrapeptides from the marine strain Streptomyces sp. PNM-161a with activity against rice and yam phytopathogens
  作者：Luz A. Betancur、Abel M. Forero、Adriana Romero-Otero、Lady Yohanna Sepúlveda、Nubia C. Moreno-Sarmiento、Leonardo Castellanos、Freddy A. Ramos

  DOI：10.1038/s41429-019-0201-0

  日期：2019.10

  Two cyclotetrapeptides, henceforth named Provipeptides A (1) and B (2), along with five known diketopiperazines (3–7) were isolated from the liquid culture of marine Streptomyces sp. 161a recovered from a sample of sea grass Bryopsis sp. The structures of cyclotetrapeptides and diketopiperazines (DKPs) were established by 1D and 2D NMR data, MS, and by comparison with literature data. The absolute stereochemistry of compounds cyclo-(l-Pro-l-Leu-d-Pro-l-Phe) 1 and cyclo-(-Pro-Ile-Pro-Phe) 2 was established by the Marfey’s method. Compound 1 showed antibacterial activity against rice phytopathogenic strains Burkholderia glumae (MIC = 1.1 mM) and Burkholderia gladioli (MIC = 0.068 mM), compound 2 was active only against B. glumae (MIC = 1.1 mM), and DKP cyclo-[l-Pro-l-Leu] 5 showed to be active against B. gladioli (MIC = 0.3 mM) and B. glumae (MIC = 2.4 mM). Compounds 1 and 2 showed 65% and 50% inhibition of Colletotrichum gloeosporioides (yam pathogen) conidia germination, respectively at a concentration of 1.1 mM.

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp.）161a的液体培养物中分离出两种环四肽（分别命名为Provipeptides A（1）和B（2））以及五种已知的二酮哌嗪（3-7），这些物质是从海草（Bryopsis sp.）样本中提取的。通过1D和2D NMR数据、MS以及与文献数据的比较，确定了环四肽和二酮哌嗪（DKP）的结构。通过马菲氏（Marfey’s）法确定了化合物cyclo-(l-Pro-l-Leu-d-Pro-l-Phe) 1和cyclo-(-Pro-Ile-Pro-Phe) 2的绝对立体化学。化合物1对水稻病原菌Burkholderia glumae（MIC≒1.1≒mM）和Burkholderia gladioli（MIC≒0.068≒mM）具有抗菌活性，化合物2仅对B. glumae（MIC≒1.1≒mM）具有活性，而DKP cyclo-[l-Pro-l-Leu] 5对B. gladioli（MIC≒0.3≒mM）和B. glumae（MIC≒