N-(D-α-methyl-β-acetylthiopropionyl)-L-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(D-α-methyl-β-acetylthiopropionyl)-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-(2-methyl-4-oxopentanethioyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 243.327
• InChiKey: JOLFECDVRYUNOI-NETXQHHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-α-methyl-β-acetylthiopropionyl chloride 、 L-脯氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到N-(D-α-methyl-β-acetylthiopropionyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Process for producing

  摘要：

  一种高效、便捷的方法，经济地生产高产量、高质量的卡托普利，其杂质含量明显降低，熔点高，且用于合成的中间体仅含有少量前体杂质，具有出色的品质。该方法包括将酸卤和L-脯氨酸置于Schotten-Baumann反应中，并通过处理水介质溶液来消除作为副产物形成的前体杂质，所述前体杂质由通式（5）或（6）表示，在Schotten-Baumann反应期间或之后，使用活性炭或结晶进行脱酰化处理。在该式中，R.sup.1代表酰基，n为2至4的整数。##STR1##

  公开号：

  US05917055A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING N-(D-$g(a)-METHYL-$g(b)-MERCAPTOPROPIONYL)-L-PROLINE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0802182A1

  公开（公告）日：1997-10-22

  A highly convenient and efficient process for economically producing in a high yield high-quality captopril which is remarkably reduced in the content of impurities and has a high melting point and intermediates for synthesizing the same which contain only a small amount of precursors as impurities and have excellent qualities. The process comprises subjecting an acid halide and an L-proline to the Schotten-Baumann reaction and eliminating the impurities formed as the by-products in the form of the precursors represented by general formula (5) or (6) by treating, during or after the Schotten-Baumann reaction, the aqueous medium solution with active carbon or crystallization followed by deacylation. In the formula, R1 represents acyl and n represents an integer of from 2 to 4.

  一种非常方便和高效的工艺，可以经济地高产率生产出杂质含量显著降低、熔点高的高质量卡托普利，以及仅含有少量前体杂质、质量上乘的合成卡托普利的中间体。该工艺包括将酸卤化物和 L-脯氨酸进行肖滕-鲍曼反应，并通过在肖滕-鲍曼反应期间或之后用活性碳处理水介质溶液或结晶，然后进行脱乙酰化，以通式（5）或（6）代表的前体形式消除作为副产物形成的杂质。式中，R1 代表酰基，n 代表 2 至 4 的整数。
• SIMPLE PROCESS FOR PRODUCING HIGH-QUALITY CAPTOPRIL
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0889031A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  A process for producing captopril of the following formula (1) comprising subjecting a substrate compound of the following general formula (2) to hydrolysis reaction in aqueous medium to remove RCO group and isolating, said hydrolysis reaction in aqueous medium being conducted in the presence of a strong acid at pH not over 1 and a reaction temperature not below 40°C.

  一种生产下式(1)卡托普利的工艺，包括将下式(2)的底物化合物在水介质中进行水解反应以除去 RCO 基团并分离，所述水介质中的水解反应在强酸存在下进行，pH 值不超过 1，反应温度不低于 40℃。
• PROCESS FOR PRODUCING N-(D-alpha-METHYL-beta-MERCAPTOPROPIONYL)-L-PROLINE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0802182B1

  公开（公告）日：2003-08-27
• JPH10114740A
  申请人：——

  公开号：JPH10114740A

  公开（公告）日：1998-05-06
• US4046889A
  申请人：——

  公开号：US4046889A

  公开（公告）日：1977-09-06