3‑ethyl 1‑methyl 3‑(2‑ethoxy‑2‑oxoethyl)‑3′‑isobutyl‑4′‑oxo‑2′‑thioxotetrahydro‑1H,3H‑spiro[pyrrolizine‑2,5′‑thiazolidine]‑1,3‑dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3‑ethyl 1‑methyl 3‑(2‑ethoxy‑2‑oxoethyl)‑3′‑isobutyl‑4′‑oxo‑2′‑thioxotetrahydro‑1H,3H‑spiro[pyrrolizine‑2,5′‑thiazolidine]‑1,3‑dicarboxylate
• 英文别名: 3-Ethyl 1-methyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3'-isobutyl-4'-oxo-2'-thioxotetrahydro-1h,3h-spiro[pyrrolizine-2,5'-thiazolidine]-1,3-dicarboxylate；3-O'-ethyl 1-O'-methyl 3'-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-(2-methylpropyl)-4-oxo-2-sulfanylidenespiro[1,3-thiazolidine-5,2'-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolizine]-1',3'-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₇S₂
• 分子量: 500.637
• InChiKey: ZBALOIKYZFEGON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-isobutyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetate 、 丁炔二酸二乙酯 、 L-脯氨酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 以80%的产率得到3‑ethyl 1‑methyl 3‑(2‑ethoxy‑2‑oxoethyl)‑3′‑isobutyl‑4′‑oxo‑2′‑thioxotetrahydro‑1H,3H‑spiro[pyrrolizine‑2,5′‑thiazolidine]‑1,3‑dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成功能化的吡咯并吡咯烷连接的若丹宁

  摘要：

  摘要官能化spiropyrrolizidine联绕丹宁甲非对映实际的路线已经通过与甲亚胺叶立德，原位制备从alkylidenerhodanines的1,3-偶极环加成反应已经开发升在回流-脯氨酸和炔酯，在EtOH。该协议可以以中等到良好的产率快速访问一系列结构多样的目标分子。通过X射线晶体学确定典型产物的结构。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02485-5

文献信息

• A diastereoselective synthesis of functionalized spiropyrrolizidine-linked rhodanines
  作者：Issa Yavari、Sara Sheikhi、Zohreh Taheri、Mohammad Reza Halvagar

  DOI：10.1007/s00706-019-02485-5

  日期：2019.10

  AbstractA diastereoselective practical route to functionalized spiropyrrolizidine-linked rhodanines has been developed via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkylidenerhodanines with azomethine ylides, prepared in situ from l-proline and acetylenic esters, in EtOH at reflux. This protocol provided quick access to a range of structurally diverse target molecules in moderate-to-good yields. The structure

  摘要官能化spiropyrrolizidine联绕丹宁甲非对映实际的路线已经通过与甲亚胺叶立德，原位制备从alkylidenerhodanines的1,3-偶极环加成反应已经开发升在回流-脯氨酸和炔酯，在EtOH。该协议可以以中等到良好的产率快速访问一系列结构多样的目标分子。通过X射线晶体学确定典型产物的结构。 图形摘要