N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-oxo-2-(4-methylphenyl)acetyl]-S,S-methylphenyl sulfoximine；N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)-2-(4-methylphenyl)-2-oxoacetamide；N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)-2-(4-methylphenyl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: MMLFFLAIODVVEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到1-phenyl-4-(p-tolyl)-3H-1λ⁶-isothiazol-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  碱促进α-酮-N-酰基亚磺酰亚胺分子内脱水环化合成S-芳基异噻唑啉酮

  摘要：

  已经实现了碱（Et 3 N）促进的从α-酮-N-酰基亚磺酰亚胺合成1,4-二芳基异噻唑啉酮。该反应通过从亚砜亚胺中夺取 α-氢，然后对酮羰基进行分子内亲核攻击，形成叔羟基异噻唑啉酮中间体。通过E1cB途径脱水后得到1,4-取代的异噻唑啉酮。这种一锅法合成异噻唑啉酮的底物范围广，原子经济性高，产物收率高。 Δ E LUMO–HOMO是使用高斯 16在 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平上计算的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02269
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘苯二乙酸 、 水 、 氧气 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  NIS 引发的光诱导肉桂酸氧化脱羧亚磺酰亚胺化

  摘要：

  介绍了N-碘​​代琥珀酰亚胺催化的、可见光诱导的肉桂酸和 NH-亚砜亚胺之间的氧化脱羧交叉偶联。该策略通过构建两个新的 C- O 键和一个 C-N 键导致形成 α-酮基-N-酰基亚砜亚胺。在没有任何外部光敏剂存在的情况下，原位生成的N-碘代亚砜亚胺用作吸光物质。所得产物中的酮羰基和酰胺羰基氧分别来自分子氧和水。

  DOI：

  10.1039/d3cc00142c

文献信息

• CuI-Mediated α-Ketoacylation of Sulfoximines under Solvent-Free Conditions
  作者：Ya Zou、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201500410

  日期：2015.8

  The first preparation of α-ketoacyl sulfoximines under solvent-free conditions using aryl ethanones and NH-sulfoximines has been discovered and a series of desired 2-oxo-2-arylacetyl sulfoximines were successfully synthesized in good to excellent yields (up to 93 %). The unprecedented protocol requires no extra solvents, bases, or additives and demonstrates outstanding compatibility with assorted functional

  首次发现使用芳基乙酮和 NH-亚砜亚胺在无溶剂条件下制备 α-酮酰基亚砜亚胺，并成功合成了一系列所需的 2-氧代-2-芳基乙酰基亚砜亚胺，产率高达 93%（高达 93%） . 前所未有的协议不需要额外的溶剂、碱或添加剂，并展示了与各种官能团的出色兼容性（多达 27 个示例）。提出了一种可能的双催化循环机制，涉及元素碘和铜；原位生成的芳基-α-碘-乙酮和亚砜亚胺-配体-CuII 中间体在 C(sp3)-N 偶联中起重要作用。假设的机制受到此处详述的关键实验研究的启发。
• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Copper-Catalyzed Oxidative α-Ketoacylations of Sulfoximines with Aryl Methyl Ketones and Dioxygen as Terminal Oxidant
  作者：Carsten Bolm、Hanchao Cheng

  DOI：10.1055/s-0035-1560989

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed C−H/N−H bond functionalization for the synthesis of α-keto-N-acyl sulfoximines from aryl methyl ketones and NH-sulfoximines with molecular oxygen as terminal oxidant has been developed.

  已经开发了一种有效的铜催化的 C-H/N-H 键官能化，用于从芳基甲基酮和 NH-亚砜亚胺合成 α-酮-N-酰基亚砜亚胺，分子氧作为末端氧化剂。
• Visible-Light-Mediated α-Ketoacylations of <i>N</i>H-Sulfoximines with <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yongliang Tu、Peng Shi、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04254

  日期：2022.1.28

  A photochemical approach for the preparation of α-keto-N-acyl sulfoximines from NH sulfoximines and gem-difluoroalkenes has been developed. In the presence of NBS, the reactions proceed in air without the need of a photocatalyst or additional oxidant. Results of mechanistic studies suggest that the two oxygens in the products stem from water and dioxygen.

  已经开发了一种从N H 亚砜亚胺和偕二氟烯烃制备 α-酮基-N-酰基亚砜亚胺的光化学方法。在 NBS 的存在下，反应在空气中进行，无需光催化剂或额外的氧化剂。机理研究结果表明，产品中的两种氧来源于水和分子氧。
• Use of Hypervalent Iodine Reagents in Visible Light-Promoted α-Ketoacylations of Sulfoximines with Aryl Alkynes
  作者：Chenyang Wang、Ding Ma、Yongliang Tu、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03338

  日期：2020.11.20

  In visible light, sulfoximidoyl-containing hypervalent iodine reagents react with aryl alkynes to give N-α-ketoacylated sulfoximines in good to high yields. The process is metal- and base-free, providing the diketonic products without the use of highly oxygenated reagents such as peroxides. Results from mechanistic investigations suggest the intermediacy of radicals and reveal the importance of molecular

  在可见光下，含亚磺酰亚胺基的高价碘试剂与芳基炔烃反应，以高至高收率得到N -α-酮酰化亚磺酰亚胺。该工艺不含金属和碱，无需使用高氧试剂（如过氧化物）即可提供双酮产品。机械研究的结果表明了自由基的中介作用，并揭示了分子氧的重要性。