6-(4-Methylphenyl)-3-nitro-2(1H)-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-Methylphenyl)-3-nitro-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 6-(4-methylphenyl)-3-nitro-2-pyridone；6-(4-methylphenyl)-3-nitro-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: SXUZGCHEXPXHDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 6-(4-Methylphenyl)-3-nitro-2(1H)-pyridone 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-(ethoxycarbonyl)methoxy-6-(4-methylphenyl)-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代吡啶并[2,3- b ] [1,4]恶嗪的合成

  摘要：

  提出了一种由6-取代的3-硝基-2-吡啶酮制备吡啶并[2,3- b ] [1,4]恶嗪的新方法。该方法包括两个步骤：O-烷基化和还原环化。在前一步中，发现硝基吡啶酮和C2试剂的庞大体积对于避免N-烷基化至关重要，因为N-烷基化会有效地进行O-烷基化。随后的还原环化作用提供了在2和6位上都没有碳取代基的吡嗪并嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.024
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dinitro-4H-chinolizin-4-on 、 对甲基苯乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到6-(4-Methylphenyl)-3-nitro-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Equivalent of a-Nitroformylacetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9258

文献信息

• Novel Synthesis of Bihetaryl Compounds
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga、Keiko Yamashita、Mayumi Azuma、Tomoko Adachi、Mina Tamura

  DOI：10.1055/s-2004-829195

  日期：——

  The ring transformation of nitropyrimidinone 1 with ace­tophenone derivatives 2 affords two kinds of azaheterocyclic compounds, 4-phenylpyrimidines 3 and 3-nitro-6-phenyl-2-pyridones 4. On the basis of the relationship between electronic properties of the substituent and ratios of products, a plausible reaction mechanism is provided. Furthermore, the present reaction could be applied to heterocyclic ketones giving bihetaryl compounds.

  硝基嘧啶酮 1 与苯乙酮衍生物 2 的环转化产生了两种杂环化合物，即 4-苯基嘧啶 3 和 3-硝基-6-苯基-2-吡啶酮 4。根据取代基的电子特性与产物比例之间的关系，提供了一个合理的反应机理。此外，本反应还可应用于杂环酮，生成双芳族化合物。
• Mechanistic aspect of ring transformations in the reaction of 5-nitro-4-pyrimidinone with acetophenone derivatives and cycloalkanones depending on the electron density/ring size of the ketone
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Ryuichi Sugimoto、Kazuhiko Saigo、Kazuya Kobiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.020

  日期：2013.2

  idinone undergoes two kinds of nucleophilic type ring transformations upon treatment with cycloalkanones in the presence of ammonium acetate, which affords 4,5-disubstituted pyrimidines and 5,6-disubstituted 3-nitro-2-pyridones. In order to improve the synthetic utility of this reaction, it is necessary to control the regioselectivity of these ring transformations. In the present work, we performed

  3-甲基-5-硝基-4-嘧啶酮在乙酸铵存在下用环烷酮处理后会经历两种亲核型环转化，生成4,5-二取代的嘧啶和5,6-二取代的3-硝基-2-吡啶酮。为了提高该反应的合成效用，必须控制这些环转化的区域选择性。在目前的工作中，我们进行了DFT计算以实现两个环转化产物的选择性。在衍生自环己酮和环辛酮的加合物中间体的情况下，优选进行2-攻击以得到缩合的嘧啶。另一方面，衍生自环庚酮的加合物中间体主要经历4-攻击，从而得到缩合的硝基吡啶酮。
• Nishiwaki, Nagatoshi; Adachi, Tomoko; Matsuo, Kengo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 27 - 32
  作者：Nishiwaki, Nagatoshi、Adachi, Tomoko、Matsuo, Kengo、Wang, Hui-Ping、Matsunaga, Tomoko、Tohda, Yasuo、Ariga, Masahiro

  DOI：——

  日期：——