7-bromo-3,3-dimethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-3,3-dimethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-Bromo-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one；7-bromo-3,3-dimethyl-1,4-dihydroquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD21841137
• 分子量: 255.114
• InChiKey: XDHIJUAZNRHJHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 、 三氯叔丁醇 在 benzyldiethyl ammonium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 7-bromo-3,3-dimethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 、 6-bromo-3,3-dimethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用Bargellini反应从芳基1,2-二胺实际合成3,3-取代的二氢喹喔啉-2-酮

  摘要：

  在温和的碱性相转移条件下，芳族1,2-二胺与三氯甲基甲醇的反应可方便地获得3,3-二取代的喹喔啉-2（1 H）-酮，收率良好。不对称芳基二胺的使用产生了产物的区域异构混合物，其比例显示出取决于芳族取代基的电子性质。也可以使用2，3-二氨基吡啶，其对二氢[3，2 - b ]吡啶并吡嗪-2-酮异构体表现出优异的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.057

文献信息

• Practical synthesis of 3,3-substituted dihydroquinoxalin-2-ones from aryl 1,2-diamines using the Bargellini reaction
  作者：Thomas A. Alanine、Stephen Stokes、James S. Scott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.057

  日期：2016.9

  The reaction of aromatic 1,2-diamines with trichloromethylcarbinols under mild, basic phase-transfer conditions provided expedient access to 3,3-disubsituted quinoxalin-2(1H)-ones in good to moderate yields. The use of unsymmetrical aryl diamines gave a regioisomeric mixture of products with the ratio shown to be dependent on the electronic nature of the aromatic substituents. 2,3-Diaminopyridines

  在温和的碱性相转移条件下，芳族1,2-二胺与三氯甲基甲醇的反应可方便地获得3,3-二取代的喹喔啉-2（1 H）-酮，收率良好。不对称芳基二胺的使用产生了产物的区域异构混合物，其比例显示出取决于芳族取代基的电子性质。也可以使用2，3-二氨基吡啶，其对二氢[3，2 - b ]吡啶并吡嗪-2-酮异构体表现出优异的选择性。